N,N'-(p-phenylenedimethylidyne)-bis(methylamine) | 41464-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(p-phenylenedimethylidyne)-bis(methylamine)
• 英文别名: N,N'-(p-Phenylenedimethylidyne)bis(methylamine)；Methyl-(4-methyliminomethyl-benzylidene)-amine；N-methyl-1-[4-(methyliminomethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 41464-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: KNPAMYYEILMDFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(p-phenylenedimethylidyne)-bis(methylamine) 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1E,1'E)-5-tert-butyl-3-(((4-(((5-tert-butyl-2-hydroxy-3-((E)-(hydroxyimino)methyl)benzyl)(methyl)amino)methyl)benzyl)(methyl)amino)methyl)-2-hydroxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Anion-driven conformation control and enhanced sulfate binding utilising aryl linked salicylaldoxime dicopper helicates

  摘要：

  本文描述了利用新的1,4-芳基间隔物对“纯金属”和阴离子包裹的双螺旋二铜（II）进行的综合和光谱分析。对复合物的X射线晶体学分析表明，芳族间隔物增加了复合物的刚性，但复合物仍能够发生剧烈的“卷曲”以结合阴离子。光谱分析表明，SO42−的结合强度明显高于非配位阴离子ClO4−、NO3−和Br−，这归因于复合物刚性的增强以及复合物与二阴离子之间静电相互作用增强的共同作用。

  DOI：

  10.1039/c1dt10808e
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-(p-phenylenedimethylidyne)-bis(methylamine)
  参考文献：
  名称：

  基于糖异恶唑的水凝胶剂及其作为可重复使用的水凝胶用于去除染料的应用

  摘要：

  合成了一系列十一种新的N-乙酰氨基葡萄糖异恶唑衍生物并分析了它们的自组装特性。这些复合糖是多种溶剂的胶凝剂，八种化合物能够形成水凝胶，代表第一类基于异恶唑的分子水凝胶剂。还研究了金属凝胶的形成和染料去除应用。

  DOI：

  10.1039/d3nj03038e

文献信息

• Bis-imine-cyclometalated macrocycles: synthesis, characterization and observation of solution behaviour
  作者：Hao Li、Ying-Feng Han、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c0dt01377c

  日期：——

  A novel class of cyclometalated macrocycles [(Cp*Ir)2(R–NC–C6H2–CN–R)2]2(pyrazine)2·(OTf)4 [R = Ph (4a), p-MeOC6H4 (4b), p-MeC6H4 (4c), p-ClC6H4 (4d), Me (4e)]; [(Cp*Rh)2(R–NC–C6H2–CN–R)2]2(pyrazine)2·(OTf)4 [R = Ph (4a′), p-MeOC6H4 (4b′), p-MeC6H4 (4c′)] and [(Cp*Ir)2(R–CN–C6H4–NC–R)2]2(pyrazine)2·(OTf)4 [R = Ph (5a), p-MeOC6H4 (5b)] was stepwise constructed through the double-site C–H activation of aromatic bis-imine substrates. The structures of binuclear complexes and tetranuclear macrocycles were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Isomers were found both in binuclear species and macrocyclic complexes. Flexible substrates led to the existence of isomers for binuclear species, yet gave no isomers after macrocyclic constructions; rigid ones, in contrast, led to isomers only for macrocyclic species. The isomers of tetranuclear macrocycles were thermodynamically stable to reversible transformation on a scale of days. Robust bonding and a certain degree of rigidity were invoked to explain the existence of isomers. This is the first example, to our knowledge, in which coordinated macrocycles containing half-sandwich Cp*M (M = Ir, Rh) fragments have been constructed, without a dynamic reversible process.

  一类新型环金属化大环 \([(\textCp*}\textIr})_2(\textR–NC–C}_6\textH}_2\text–CN–R})_2] _2(\textpyrazine})_2·(\textOTf})_4\) \[R = \textPh (4a)}, \textp-MeOC}_6\textH}_4\text (4b)}, \textp-MeC}_6\textH}_4\text (4c)}, \textp-ClC}_6\textH}_4\text (4d)}, \textMe (4e)}\]; \([(\textCp*}\textRh})_2(\textR–NC–C}_6\textH}_2\text–CN–R})_2] _2(\textpyrazine})_2·(\textOTf})_4\) \[R = \textPh (4a′)}, \textp-MeOC}_6\textH}_4\text (4b′)}, \textp-MeC}_6\textH}_4\text (4c′)}\] 和 \([(\textCp*}\textIr})_2(\textR–CN–C}_6\textH}_4\text–NC–R})_2] _2(\textpyrazine})_2·(\textOTf})_4\) \[R = \textPh (5a)}, \textp-MeOC}_6\textH}_4\text (5b)}\] 通过对芳香双亚胺底物进行双位点C–H活化，逐步构建而成。双核配合物和大环结构的确认通过单晶X射线衍射完成。在双核物种和大环配合物中都发现了异构体。柔性底物导致双核物种存在异构体，但在大环构建后没有异构体；相反，刚性底物仅导致大环物种的异构体。四核大环异构体在几天的时间尺度上是热力学稳定的，可逆转变。引入强键合和一定程度的刚性来解释异构体的存在。据我们所知，这是首次在没有动态可逆过程的情况下构建含有半三明治Cp*M (M = Ir, Rh)片段的配位大环的例子。
• Mechanosynthesis of
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Ong Chiu Ling、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1071/ch18408

  日期：——

  modified method and its application as an efficient promoter was demonstrated for the mechanosynthesis of N-methyl imines using ball milling as a non-conventional process under solvent-free conditions. In this new protocol design, the bis-imidazole acted as a recyclable acid-scavenging agent. This efficient approach to the N-methyl imines displays a combination of the synthetic virtues of a non-conventional

  通过改进的方法制备了1,1'-（1,4-丁二基）双（咪唑），并证明了其作为有效促进剂在溶剂中采用球磨作为非常规方法机械合成N-甲基亚胺的应用。无条件。在这种新的方案设计中，双咪唑用作可回收的除酸剂。这种高效的方法来Ñ-甲基亚胺显示出非常规缩合反应的合成优点与生态效益和简便的机械合成过程的便利性的组合。当前的方法具有以下优点：通过避免溶剂来减少浪费，在反应过程中排除有害物质，消除了在真空容器中处理无水气体或甲胺在乙醇中的溶液，相对无反应的含有给电子取代基的苯甲醛的产率高的优点。 ，反应时间短以及无金属和无酸条件。此外，该启动子易于再生并重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Flexible Organometallic Cages: Efficient Formation by CH Activation-Directed Muticomponent Assembly, Isomerization, and Host-Guest Properties
  作者：Ying-Feng Han、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1002/asia.201100080

  日期：2011.6.6

  Full Metallic jacket: A flexible 3D organometallic cage was constructed through CH activation‐directed multicomponent self‐assembly. The isomer of the designed cage can modify the size of its cavity from “closed form” (without internal cavity) to “opened form” (i.e., accommodate one appropriate aromatic guest molecule; see picture).

  全金属外套：通过CH活化导向的多组分自组装构造了一个灵活的3D有机金属笼。设计的笼的异构体可以将其腔的大小从“封闭形式”（无内部腔）更改为“开放形式”（即容纳一个合适的芳族客体分子；见图）。
• 4,4′-Trimethylenedipiperidine, a safe and greener alternative for piperidine, catalyzed the synthesis of N-methyl imines
  作者：Hayedeh Gorjian、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s11164-022-04680-2

  日期：2022.5

  A practical and facile synthesis of various N-methyl imines, versatile scaffolds, was conducted at 85 °C using 4,4′-trimethylenedipiperidine as a safe and green catalyst. This reagent is a commercially available solid and can be handled easily. It has high thermal stability, low toxicity, and good solubility in green solvents such as water and ethanol. The regenerated catalyst demonstrated stable activity

  使用 4,4'-三亚甲基二哌啶作为安全和绿色的催化剂，在 85 °C 下进行了各种N-甲基亚胺、多功能支架的实用且简便的合成。该试剂是一​​种市售固体，易于处理。热稳定性高、毒性低，在水、乙醇等绿色溶剂中溶解性好。再生后的催化剂在多次循环运行后表现出稳定的活性，其化学结构发生任何变化1H 核磁共振监测。目前工作的新颖之处在于，4,4'-三亚甲基二哌啶由于其广泛的液体温度范围、热稳定性、受体/供体氢键性质和其他独特的特性，可以作为哌啶在较高温度下有机反应中的有希望的替代品。优点。此外，目前的协议避免了在处理过程中产生废物，这是大多数以前报告的程序中的一个缺点。
• Preparation of benzenetetracarboxylic acids by the cobalt-catalyzed carbonylation of Schiff bases from benzenedicarbaldehydes and subsequent oxidation
  作者：Tsunesuke Kajimoto、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/jo00158a020

  日期：1983.5