3-(triisopropylsilylethynyl)-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene | 877143-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(triisopropylsilylethynyl)-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 877143-66-3
• 化学式: C₂₀H₃₂SSi₂
• 分子量: 360.711
• InChiKey: KGWTTXMDIRTSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triisopropylsilylethynyl)-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重新审视脱氢噻吩 [12] 环烯：合成、电子性质和芳香性

  摘要：

  使用组合的实验和理论方法重新审视乙炔桥连的六氢三噻吩并 [12] 环烯( HDTA )的芳香性和电子特性。此外，我们尝试合成丁二炔桥连的八氢双噻吩 [12] 环烯( ODTA )。虽然通过核磁共振光谱、质谱和紫外可见吸收测量表明ODTA的形成，但由于其不稳定性，我们分离ODTA的尝试没有成功。相反，它们的结构和能量特性是使用 DFT 计算来预测的。HDTA异构体，其中噻吩环与 12 元环稠合的位置不同（b - 与c -位置）显示出它们的 HOMO-LUMO 能隙（E Gap）的明显差异。根据噻吩环的融合位置，ODTA也显示出较大的E间隙差异。噻吩环的二烯特性显着改变了电子性质；即，在HDTA和ODTA的异构体之间观察到了 >1 eV 的E Gap差异。HDTA和ODTA的理论评估表明b - 和c之间的局部芳香性/反芳香性存在显着差异-异构体。b-异构体的 12 元环的抗芳香性减弱，而c-异

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00888
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 26.0h， 生成 3-(triisopropylsilylethynyl)-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  重新审视脱氢噻吩 [12] 环烯：合成、电子性质和芳香性

  摘要：

  使用组合的实验和理论方法重新审视乙炔桥连的六氢三噻吩并 [12] 环烯( HDTA )的芳香性和电子特性。此外，我们尝试合成丁二炔桥连的八氢双噻吩 [12] 环烯( ODTA )。虽然通过核磁共振光谱、质谱和紫外可见吸收测量表明ODTA的形成，但由于其不稳定性，我们分离ODTA的尝试没有成功。相反，它们的结构和能量特性是使用 DFT 计算来预测的。HDTA异构体，其中噻吩环与 12 元环稠合的位置不同（b - 与c -位置）显示出它们的 HOMO-LUMO 能隙（E Gap）的明显差异。根据噻吩环的融合位置，ODTA也显示出较大的E间隙差异。噻吩环的二烯特性显着改变了电子性质；即，在HDTA和ODTA的异构体之间观察到了 >1 eV 的E Gap差异。HDTA和ODTA的理论评估表明b - 和c之间的局部芳香性/反芳香性存在显着差异-异构体。b-异构体的 12 元环的抗芳香性减弱，而c-异

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00888

文献信息

• Structure−Property Investigations of Conjugated Thiophenes Fused onto a Dehydro[14]annulene Scaffold
  作者：Matthew J. O’Connor、Robert B. Yelle、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo800225u

  日期：2008.6.1

  A series of 12 thieno-fused macrocycles based on the dehydro[14]annulene framework have been prepared. Studies have focused on the optical and electronic properties of the dehydrobenzothieno[14]annulenes (DBTAs) and dehydrothieno[14]annulenes (DTAs) utilizing NMR spectroscopy, UV−vis spectrophotometry, electrochemistry, and DFT computations. X-ray crystal structures were also obtained for two of the

  基于脱氢[14]环戊烯骨架，已经制备了一系列12个硫杂稠合的大环。利用NMR光谱，紫外可见分光光度法，电化学和DFT计算，研究集中于脱氢苯并噻吩并[14]环烯（DBTA）和脱氢噻吩并[14]环烯（DTA）的光学和电子性质。还为两个大环获得了X射线晶体结构。根据噻吩的相对取向，发现结构-性质关系显着变化。发现这些大环的稳定性，性质和反应性是脱氢环戊烯而不是低聚噻吩的更典型的特征。
• Synthesis and characterization of pyridine- and thiophene-based platinacyclynes
  作者：Charles A. Johnson、Benjamin A. Baker、Orion B. Berryman、Lev N. Zakharov、Matthew J. O’Connor、Michael M. Haley

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.09.008

  日期：2006.1

  Seven heterocyclic macrocycles, including the first platinacycles with pyridine and thiophene rings incorporated into the cyclyne system, are reported. Pt-acetylide cyclynes were assembled via tin transmetallation or amine-mediated oxidative addition with stoichiometric PtCl2(PEt3)(2) and CuI. The organometallic cyclynes exhibited enhanced electronic properties compared to previously described platinabenzocyclynes. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.