Methyl 6-chloro-2-isocyanatosulfonyl-benzoate | 120257-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 6-chloro-2-isocyanatosulfonyl-benzoate
• 英文别名: methyl 2-chloro-6-isocyanatosulfonylbenzoate
• CAS: 120257-00-3
• 化学式: C₉H₆ClNO₅S
• 分子量: 275.669
• InChiKey: ROURSUBLSYXIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 、 Methyl 6-chloro-2-isocyanatosulfonyl-benzoate 生成 methyl 2-chloro-6-[(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲腈 在 盐酸 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 二氧化硫 、 氯 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Methyl 6-chloro-2-isocyanatosulfonyl-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226

文献信息

• Herbicidal sulfonamides and their use to influence plant growth
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05104441A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Substituted sulfonylureas of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl or alkynyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkoxyalkyl, C.sub.4 -C.sub.6 -haloalkoxyalkyl or C.sub.5 -C.sub.6 -cycloalkyl, R.sup.2 is hydrogen, methyl or ethyl, R.sup.3 is hydrogen, halogen, methyl or methoxy, R.sup.4 is hydrogen, methyl or methoxy, X is N or C--H, and Hal is fluorine, chlorine or bromine, and alkali metal or alkaline earth metal salts thereof, with the proviso that R.sup.1 is not methyl when Hal is chlorine and X is N, a process for the manufacture of sulfonylureas of the formula I and their use as herbicides.

  式I的取代磺酰脲化合物，其中R1为氢、C1-C4烷基、C3-C4烯基或炔基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烷氧基烷基、C4-C6卤代烷氧基烷基或C5-C6环烷基，R2为氢、甲基或乙基，R3为氢、卤素、甲基或甲氧基，R4为氢、甲基或甲氧基，X为N或C-H，Hal为氟、氯或溴，以及其碱金属或碱土金属盐，但当Hal为氯且X为N时，R1不为甲基。制备式I的磺酰脲化合物的方法以及它们作为除草剂的用途。
• HAMPRECHT, G.;HAGEN, H.;LIESE-SAMER, T.;MEYER, N.;WUERZER, B.
  作者：HAMPRECHT, G.、HAGEN, H.、LIESE-SAMER, T.、MEYER, N.、WUERZER, B.

  DOI：——

  日期：——
• WUERZER, BRUNO;MEYER, NORBERT;HAMPRECHT, GERHARD;HASEN, HELMUT;LIESSE-SAU+
  作者：WUERZER, BRUNO、MEYER, NORBERT、HAMPRECHT, GERHARD、HASEN, HELMUT、LIESSE-SAU+

  DOI：——

  日期：——
• HAMPRECHT, GERHARD;WESTPHALEN, KARL-OTTO;WURZER, BRUNO
  作者：HAMPRECHT, GERHARD、WESTPHALEN, KARL-OTTO、WURZER, BRUNO

  DOI：——

  日期：——
• US5104441A
  申请人：——

  公开号：US5104441A

  公开（公告）日：1992-04-14