(3-Brompropyl)triphenylphosphoniumbromid | 3607-17-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤化磷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Brompropyl)triphenylphosphoniumbromid
• 英文别名: bromo(3-bromopropyl)triphenylphosphorane；Bromo-(3-bromopropyl)-triphenyl-lambda5-phosphane；bromo-(3-bromopropyl)-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 3607-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₁Br₂P
• 分子量: 464.179
• InChiKey: NJRKPKTXYKPQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途

（3-溴丙基）三苯基溴化磷可作为固体季鏻盐阻燃剂。目前，含卤阻燃剂是使用较为广泛的有机阻燃剂，具有优良的阻燃性能。然而，在火灾发生时，这类阻燃剂会释放大量烟雾和有毒卤化氢气体，造成二次危害。

制备

1. 在装有球形冷凝管的50毫升单口玻璃瓶中依次加入三苯基膦（9.4克，35.9毫摩尔）、3-溴-1丙醇（0.5克，3.6毫摩尔）和10毫升N,N-二甲基甲酰胺（DMF），在100℃下搅拌回流10小时。反应结束后冷却至室温，减压抽滤体系中析出的固体，并用冷DMF洗涤3次，得到白色固体。50℃干燥过夜，得到白色粉末状固体（3-羟丙基）三苯基溴化磷。

2. 在装有磁力搅拌器的100毫升三口瓶中加入上述制得的（3-羟丙基）三苯基溴化磷2.0克（5毫摩尔），于108℃下滴加氢溴酸（含量≥40%）直至刚好溶解，回流反应24小时。冷却至室温后，将溶液缓慢滴加到50倍体积的水中，会有白色沉淀析出。减压过滤并用冷水洗涤，烘干，得到白色固体（3-溴丙基）三苯基溴化磷1.9克，产率为83%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Brompropyl)triphenylphosphoniumbromid 生成 4-[bromo(triphenyl)-λ5-phosphanyl](111C)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hoernfeldt Katarina, Langstroem Bengt, J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 8, S 707-715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 1,3-二溴丙烷 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;DESAI, M. C., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 47, 5747-5748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND DEGRADERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE EN TANT QU'ANTAGONISTES ET AGENTS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015092634A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) in which n, R1, R2, R3, R4and R5 are as defined in the claims; capable of being both potent antagonists and degraders of estrogen receptors. Also described is a process for the preparation of compounds of the invention, and the invention further provides pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions in the management of diseases or disorders associated with aberrant estrogen receptor activity.

  本发明涉及式(I)化合物，其中n、R1、R2、R3、R4和R5如权利要求所述；能够作为雌激素受体的强效拮抗剂和降解剂。还描述了制备本发明化合物的方法，并且本发明进一步提供了包含该化合物的药物制剂以及使用该化合物和组合物管理与异常雌激素受体活性相关疾病或失调的方法。
• Synthesis of Cyclopropyl- and Cyclobutylpiperidines: Advanced Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Anton Tverdokhlebov、Pavel Mykhailiuk、Ivan Vyzir、Rustam Iminov、Andrey Tolmachev、Andriy Shcherbatiuk、Angelina Biitseva

  DOI：10.1055/s-0035-1560199

  日期：——

  Dedicated to the 25th anniversary of Enamine Ltd. Abstract A library of cyclopropyl- and cyclobutylpiperidine derivatives were synthesized from commonly available starting materials through Wittig reactions. A library of cyclopropyl- and cyclobutylpiperidine derivatives were synthesized from commonly available starting materials through Wittig reactions.

  致力于Enamine有限公司成立25周年。 抽象 通过Wittig反应从常用原料中合成了环丙基和环丁基哌啶衍生物的文库。 通过Wittig反应从常用原料中合成了环丙基和环丁基哌啶衍生物的文库。
• Kirmse, Wolfgang; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 839 - 846
  作者：Kirmse, Wolfgang、Rode, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• KOMENDANTOV M. I.; KLINDUXOVA T. K.; CYBOPOBA G. N.; EREMENKO M. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 10, 2076-2079
  作者：KOMENDANTOV M. I.、 KLINDUXOVA T. K.、 CYBOPOBA G. N.、 EREMENKO M. V.

  DOI：——

  日期：——
• SALAUEN J.; BENNANI F.; COMPAIN J.-C.; FADEL A.; OLLIVIER J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4129-4135
  作者：SALAUEN J.、 BENNANI F.、 COMPAIN J.-C.、 FADEL A.、 OLLIVIER J.

  DOI：——

  日期：——