3-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)pyridine | 1415681-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 3-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]pyridine；3-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 1415681-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: SIKMFRWIUDQKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基烯烃的吡啶定向不对称氢化

  摘要：

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02262

文献信息

• Reactivity of Carbenes in Aqueous Nanomicelles Containing Palladium Nanoparticles
  作者：Uyen T. Duong、Amol B. Gade、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.9b04175

  日期：2019.12.6

  nanoparticles ligated with inexpensive triphenylphosphine and amphiphile PS-750-M are suitable for exploring the reactivity of carbenes in aqueous nanomicelles. Nanocatalyst is highly selective for metal–carbene migratory insertion, and micelle of PS-750-M shields the in situ generated carbene to prevent the dimerization. In addition to a broad substrate scope, the nanocatalyst is thoroughly characterized

  与廉价的三苯膦和两亲性PS-750-M连接的钯纳米粒子适用于探索羧甲基在水性纳米胶束中的反应性。纳米催化剂对金属-卡宾迁移插入具有高度选择性，而PS-750-M的胶束则可保护原位生成的卡宾以防止二聚。除了广泛的底物范围外，纳米催化剂还具有NMR，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，X射线光电子能谱和热重分析的全面特征。反应系统的可持续性通过催化剂和胶束反应介质在不同反应规模下的可回收性得到证明。循环催化剂的NMR和动力学研究表明保留了催化剂的完整性。
• Palladium Catalyzed Coupling of Tosylhydrazones with Aryl and Heteroaryl Halides in the Absence of External Ligands: Synthesis of Substituted Olefins
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo301987c

  日期：2012.12.21

  Palladium catalyzed cross-coupling reaction of hydrazones with aryl halides in the absence of external ligand is reported. The versatility of this coupling reaction is demonstrated in showcasing the selectivity of coupling reaction in the presence of hydroxyl and amine functional groups. This method allows synthesizing a variety of heterocyclic compounds, which are difficult to access from other traditional methods and are not synthesized by employing similar coupling reactions. Application of the present methodology is validated in tandem reaction of ketones to the corresponding substituted olefins in a single pot experiment.
• Pyridine-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylalkenes
  作者：Hailong Yang、Erfei Wang、Ping Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02262

  日期：2017.10.6

  Highly enantioselective pyridine-directed rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging 1,1-diarylalkenes is achieved by using [Rh(NBD)DuanPhos]BF4 as a precatalyst. Various types of 2-pyridine substituted 1,1-diarylalkenes could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities, which provide an efficient route to the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。