N-Benzyl-N'-phenylsulfamide | 75420-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N'-phenylsulfamide
• 英文别名: N-(benzylsulfamoyl)aniline
• CAS: 75420-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: NFVZRZDSCCLTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-1,3-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-Benzyl-N'-phenylsulfamide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors

  摘要：

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01747
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氯磺酸 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Benzyl-N'-phenylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors

  摘要：

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01747

文献信息

• Basicity of nitrogen–sulphur(<scp>VI</scp>) compounds. Part 6. Ionization of NN′-di-and N-mono-substituted sulphamides and dihydro-2,1,3-benzothiadiazoline and benzothiadiazine 2,2-dioxides (cyclic sulphamides)
  作者：Padraig O. Burke、Séan D. McDermott、Thomas J. Hannigan、William J. Spillane

  DOI：10.1039/p29840001851

  日期：——

  tri-substituted sulphamides have been synthesised and their ionization equilibria in base (Schemes 1–3) have been studied. Many of the sulphamides are new materials. The pKa values obtained for each series have been correlated in Hammett and Taft plots. The Hammett ρ values obtained for the ionization of the proximate hydrogen are ca. 2.3. The Taft ρ* value obtained for ionization of the ‘remoter’

  已合成了36个二取代的，单取代的和两个三取代的磺酰胺，并研究了它们在碱中的电离平衡（方案1-3）。许多磺酰胺是新材料。在Hammett和Taft图中，已将每个系列获得的p K a值关联起来。对于邻近氢的电离获得的哈米特ρ值约为。2.3。用于“远程”氢离子化获得的Taftρ*值为1.68。六元环状磺酰胺比其无环类似物的酸性大约高出约2。2.5 p ķ一个单元和五元环sulphamides是CA。4 p K a单元比模型开放链对应单元酸性更高。硫d-轨道参与和环应变被认为是这种“增强酸”作用的可能来源。
• PLATELET ADP RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：SCARBOROUGH ROBERT M.

  公开号：US20080194597A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Novel compounds of formulae (I) to (VIII), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to a method for preventing or treating thrombosis in a mammal comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) to (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的式子(I)到(VIII)，其中更特别地包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰胍衍生物、硫代酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，这些衍生物是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可以用于各种制药组合物中，特别是对于预防和/或治疗心血管疾病，特别是与血栓形成有关的疾病非常有效。本发明还涉及一种预防或治疗哺乳动物血栓形成的方法，包括给予化合物的式子(I)到(VIII)或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Pyridinium-Based Fluorosulfonamide Reagents Enabled Photoredox-Catalyzed Radical Fluorosulfonamidation
  作者：Heyin Li、Xian Zhang、Zhen Wang、Chao Sun、Mengjun Huang、Jing Liu、Yifan Li、Zhenlei Zou、Yi Pan、Weigang Zhang、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02344

  日期：2024.8.9

  interest due to their unique properties. However, the direct radical fluorosulfonamidation process for the synthesis of sulfamoyl fluorides has been overlooked. We herein disclosed a practical procedure for constructing a redox-active fluorosulfonamide radical reagent named fluorosulfonyl-N-pyridinium tetrafluoroborate (PNSF) from SO2F2. These reagents can facilitate a range of reactions, including the N-(fluorosulfonyl)

  磺胺酰氟作为 SuFEx 的重要组成部分，由于其独特的性质而引起了广泛的研究兴趣。然而，合成氨磺酰氟的直接自由基氟磺酰胺化过程却被忽视了。我们在此公开了从SO 2 F 2构建氧化还原活性氟磺酰胺自由基试剂、名为氟磺酰基-N-吡啶鎓四氟硼酸盐(PNSF)的实用程序。这些试剂可以促进一系列反应，包括（杂）芳烃的N- （氟磺酰基）磺酰胺化、连续自由基立体选择性氟磺酰胺化和烯烃的 1,2-双官能化。
• Amination of aryl sulfamate esters. A convenient general synthesis of aliphatic sulfamides
  作者：Grant E. DuBois

  DOI：10.1021/jo01314a034

  日期：1980.12
• DUBOIS G. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5373-5375
  作者：DUBOIS G. E.

  DOI：——

  日期：——