(1S)-1-[(2S,4R,5S)-4-allyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol | 612846-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,4R,5S)-4-allyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,4R,5S)-5-methyl-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 612846-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: ZUVLSUJQOXOZMZ-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,4R,5S)-4-allyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-6-prop-2-enyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的C 15 –C 25亚基的立体选择性合成

  摘要：

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01748-9
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,4S,5S)-4-allyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl}methanol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S)-1-[(2S,4R,5S)-4-allyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C15–C25 subunit of (+)-lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-wook Choi、Cheol Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Suk Youn Kang、Joon Won Jeong、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01748-9

  日期：2003.9

  The C15–C25 upper THP segment 2 of (+)-lasonolide A has been synthesized efficiently via diastereomeric differentiation, iodocyclization and Julia–Kocieński's sulfone olefination to install its quaternary chiral center, cis-2,6-disubstituted THP and trans-olefin, respectively.

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。
• Stereoselective Total Synthesis of the Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Hyeong-wook Choi、Chul Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1055/s-2004-822340

  日期：——

  The natural (+)-lasonolide A (1), an anti-tumor agent, has been synthesized via thermodynamic benzylidene formation at the C 2 2 quaternary chiral center, use of a disulfone equivalent for elongation of the C 1 5 -C 1 7 three-carbon chain as well as introduction of the two trans olefins at C 1 5 and C 1 7 , iodocyclization for the upper THP. Michael addition for the bottom THP, and intramolecular Horner-Emmons

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。