6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 613661-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6R)-4-azido-6-(1-methoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 613661-17-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆
• 分子量: 385.376
• InChiKey: XKBMXIRIFZZQIV-YVGUIKQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-3-bromo-4-hydroxy-1,5-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  美德霉素的3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基吡喃并萘醌类似物的合成。

  摘要：

  描述了C-糖基吡喃并萘甲醌抗生素美德霉素的4-O-乙酰基-3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基类似物6的异构体混合物的合成。通过Stille制备了关键的3-乙酰基-6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-5-甲氧基-1,4-萘醌8。 -（3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-3-溴-1,4-萘醌17与（α-乙氧基乙烯基）三丁基锡烷的偶联，然后水解和氧化通过对6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基）-3-溴-的氧化脱甲基作用而得到溴萘醌17。 1，4，5-三甲氧基萘16是由6-（4-乙酰基-3-叠氮基2，3，6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基）-1，4，5-三甲氧基萘10的区域选择性溴化而形成的。后者的萘10是通过使用乙腈中的BF 3·Et

  DOI：

  10.1039/b301449p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-(4'-O-acetyl-3'-azido-2',3',6'-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  美德霉素的3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基吡喃并萘醌类似物的合成。

  摘要：

  描述了C-糖基吡喃并萘甲醌抗生素美德霉素的4-O-乙酰基-3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基类似物6的异构体混合物的合成。通过Stille制备了关键的3-乙酰基-6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-5-甲氧基-1,4-萘醌8。 -（3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-3-溴-1,4-萘醌17与（α-乙氧基乙烯基）三丁基锡烷的偶联，然后水解和氧化通过对6-（4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-β-D-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基）-3-溴-的氧化脱甲基作用而得到溴萘醌17。 1，4，5-三甲氧基萘16是由6-（4-乙酰基-3-叠氮基2，3，6-三苯氧基-β-D-阿拉伯-己吡喃糖基）-1，4，5-三甲氧基萘10的区域选择性溴化而形成的。后者的萘10是通过使用乙腈中的BF 3·Et

  DOI：

  10.1039/b301449p