benzyl [(R)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]carbamate | 611209-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl [(R)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]carbamate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-3-(2-naphthyl)-L-alaninol；benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 611209-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: XYTVUNOSOZVXAU-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(R)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氧化硫 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2S)-N-[(1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(2-naphthyl)ethyl]-2-hydroxy-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 (S)-2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到benzyl [(R)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031

文献信息

• Hydroxymorpholinone derivative and medicinal use thereof
  申请人：Nakamura Masayuki

  公开号：US20050176704A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A compound represented by the following formula (I) wherein R 1 and R 2 are each a lower alkyl group optionally having substituents, which has a calpain inhibitory activity, or a salt thereof is provided.

  下式(I)代表的化合物 其中 R 1 和 R 2 均为可选具有取代基的低级烷基，具有钙蛋白酶抑制活性的化合物或其盐。
• HYDROXYMORPHOLINONE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1491537B1

  公开（公告）日：2010-07-07
• US7223755B2
  申请人：——

  公开号：US7223755B2

  公开（公告）日：2007-05-29