methyl (E)-3-oxo-8-phenoxy-6-octenoate | 75983-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-3-oxo-8-phenoxy-6-octenoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-8-phenoxy-6-octenoate；methyl (E)-3-oxo-8-phenoxyoct-6-enoate
• CAS: 75983-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: YBZVVZXGGAAUTO-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-oxo-8-phenoxy-6-octenoate 在 palladium diacetate chromium(VI) oxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二氢茉莉酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-but-2-enyl)-phenyl ether 、 乙酰乙酸甲酯 以77%的产率得到methyl (E)-3-oxo-8-phenoxy-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化反应制备五元和六元环状酮。在二氢茉莉酮酸甲酯合成中的应用

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 -PPh 3作为催化剂将3-oxo-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（1）环化，得到2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone（2）和2-carbomethoxy-4-cycloheptenone（ 3）。前者是乙腈的主要产品。2-烷基化的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯主要转化为五元酮。基于该环化方法，由2-戊基-3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸甲酯（5）制备二氢茉莉酮酸甲酯（8）。使3-氧代-9-苯氧基-7-壬烯酸甲酯（10）经受钯催化的环化作用，以选择性地提供2-碳甲氧基-3-乙烯基环己酮（11），而没有形成八元酮（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92750-3

文献信息

• New bis- and tris-annulation reagents for the syntheses of CD rings of steroids, bearing a functionalized 18-methyl group, by the palladium-catalyzed cyclization
  作者：Jiro Tsuji、Yuichi Kobayashi、Hideaki Kataoka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78697-7

  日期：1980.1

  2-alkoxycarbonyl-3-vinylcyclopentanones (2), easily prepared by the palladium-catalyzed cyclization of 2-substituted 3-oxo-8-phenoxy-6-octenoates (1), are very suitable building blocks for CD rings of steroids, bearing particularly a functionalized 18-methyl group.

  2-取代的2-烷氧基羰基-3-乙烯基环戊酮（2）很容易通过钯催化的2-取代的3-氧代-8-苯氧基-6-辛烯酸酯（1）的环化反应制备，是非常适合的CD环的结构单元。类固醇，特别带有官能化的18-甲基。
• TSUDZI, DZIRO
  作者：TSUDZI, DZIRO

  DOI：——

  日期：——