1,7-二甲基萘-2-醇 | 106949-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,7-二甲基萘-2-醇
• 英文名称: 1,7-dimethylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1,7-Dimethyl-[2]naphthol；2-Hydroxy-1.7-dimethyl-naphthalin
• CAS: 106949-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: OTIQPCSYHDMPNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二甲基萘-2-醇 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的2-萘胺脱芳香化反应

  摘要：

  实现了2-萘酚的直接胺脱芳香化。在存在1mol％的Rh 2（esp）2和3当量的O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）作为易得的胺化试剂的情况下，2-萘酚的反应提供了未保护的α-氨基-β-萘酮在温和的反应条件下收率很好。条件与克级反应相容，并且产物可以经历多种转化。

  DOI：

  10.1039/c8ob02592d
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-3-nitro-[1]naphthylamine 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,7-二甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Vesely; Medvedeva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1931, vol. 3, p. 440,444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• Ni-Catalyzed Allylic Dearomatization Reaction of β-Naphthols with Allylic Alcohols
  作者：Hui-Jun Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01109

  日期：2020.4.17

  Ni-catalyzed intermolecular allylic dearomatization reaction of β-naphthols with allylic alcohols was achieved. By utilizing Ni(cod)2 as a catalyst precursor, DPEphos as a ligand and 4 Å molecular sieves as additives, the dearomatization reaction of β-naphthols with aryl allylic alcohols proceeded smoothly under mild conditions, affording the desired β-naphthalenone products bearing a quaternary carbon

  镍催化了β-萘与烯丙基醇的分子间烯丙基烯丙基脱芳香化反应。通过使用Ni（cod）2作为催化剂前体，DPEphos作为配体和4Å分子筛作为添加剂，β-萘酚与芳基烯丙基醇的脱芳香化反应在温和的条件下顺利进行，得到了所需的带有季碳中心，产率中等至良好，线性选择性优异。
• Asymmetric Dearomatization of β‐Naphthols through a Bifunctional‐Thiourea‐Catalyzed Michael Reaction
  作者：Shou‐Guo Wang、Xi‐Jia Liu、Qun‐Chao Zhao、Chao Zheng、Shao‐Bo Wang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201507998

  日期：2015.12

  An intermolecular asymmetric dearomatization reaction of β‐naphthols with nitroethylene through a chiral‐thiourea‐catalyzed Michael reaction is described. Enantioenriched functionalized β‐naphthalenones with an all‐carbon quaternary stereogenic center could thus be easily constructed from simple naphthol derivatives in good yields and excellent enantioselectivity (up to 79 % yield, 98 % ee).

  描述了通过手性硫脲催化的迈克尔反应，β-萘酚与硝基乙烯的分子间不对称脱芳香化反应。因此，可以容易地用简单的萘酚衍生物以高收率和优异的对映选择性（高达79％的收率，98％ee）构建具有全碳四元立体异构中心的对映体富集的功能化β-萘酮。
• Process For Producing Phosphonitrilic Acid Ester
  申请人：Kuwata Kotaro

  公开号：US20080091050A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A process for producing a cyclic and/or linear phosphonitrilic acid ester from a cyclic and/or linear phosphonitrile dichloride is provided, wherein the reaction time is shorter and the content of monochloro phosphazenes is very small. When phosphonitrile dichloride is reacted with a metal arylolate and/or a metal alcoholate in the presence of a reaction solvent, a metal arylolate and/or a metal alcoholate composed of at least two different metals having different ionization energies is used and also a specific compound is used as a catalyst.

  解决的问题：提供一种从环状和/或线性磷酸腈二氯化物制备环状和/或线性磷氮酸酯的方法，其中反应时间较短，单氯磷氮烷的含量非常小。 解决方案：当磷酸腈二氯化物与金属芳酚醇盐和/或金属醇盐在反应溶剂存在下反应时，使用由至少两种具有不同电离能的金属组成的金属芳酚醇盐和/或金属醇盐，并且还使用特定化合物作为催化剂。
• Visible-Light-Promoted Intermolecular Oxidative Dearomatization of β-Naphthols with <i>N</i> -Hydroxycarbamates
  作者：Yuan-Zheng Cheng、Kai Zhou、Min Zhu、La-Ao-Chuan Li、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201803149

  日期：2018.8.27

  An intermolecular oxidative dearomatization of β‐naphthols with N‐hydroxycarbamates promoted by visible light was realized by means of photogenerated β‐naphthol radical cation intermediates. With a commercially available organic dye, the naphthalenones bearing a fully substituted stereogenic center were obtained with up to 92 % yield under aerobic conditions (26 examples). In addition, the rearrangement

  通过光生β-萘酚自由基阳离子中间体实现了N-羟基氨基甲酸酯在β-萘酚的分子间氧化脱芳香化作用。使用可商购的有机染料，在有氧条件下以高达92％的产率获得带有完全取代的立体异构中心的萘酮（26个实例）。此外，仅在存在Cs 2 CO 3的情况下，才可以将CO偶联产物重排至CN偶联化合物。这种转化同时提供了一种吸引人的，合成上有用的方法来获得胺类脱芳香化化合物。