6-(2-furyl)-(3E)-hexen-2-one | 952315-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-(2-furyl)-(3E)-hexen-2-one
• CAS: 952315-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IUXNRPYBMFVCOH-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-furyl)-(3E)-hexen-2-one 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.62h， 生成 (1E)-1,1-dichloro-2-(4-(2-furyl)-1-butenyl)-2-triisopropylsilyloxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Interrupted Nazarov Reactions Using Dichlorocyclopropanes:  A Novel Mode of Arene Trapping

  摘要：

  2-Siloxy-2-alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes with aryl-terminated side chains undergo silver-assisted electrocyclic opening/Nazarov cyclization. The resulting 2-siloxycyclopentenyl cations are intercepted by the pendant arenes to furnish tricyclic adducts in moderate to good yields. In cases where the arene trap was tethered through the cyclopropane unit, a new mode of trapping occurred to generate unique bridged carbon frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol7015669
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到6-(2-furyl)-(3E)-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Interrupted Nazarov Reactions Using Dichlorocyclopropanes:  A Novel Mode of Arene Trapping

  摘要：

  2-Siloxy-2-alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes with aryl-terminated side chains undergo silver-assisted electrocyclic opening/Nazarov cyclization. The resulting 2-siloxycyclopentenyl cations are intercepted by the pendant arenes to furnish tricyclic adducts in moderate to good yields. In cases where the arene trap was tethered through the cyclopropane unit, a new mode of trapping occurred to generate unique bridged carbon frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol7015669