N-(buta-2,3-dienyl)pentanamide | 1410038-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(buta-2,3-dienyl)pentanamide
• CAS: 1410038-67-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: NNNLOEOXANOUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dienyl)pentanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以26%的产率得到5-(1-bromovinyl)-2-butyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对N-（Buta-2,3-二烯基）酰胺的亲电环化反应及其应用研究

  摘要：

  AbstractAn efficient protocol for the synthesis of oxazoline and bisoxazoline derivatives via electrophilic cyclization of N‐(buta‐2,3‐dienyl)amides with N‐bromosuccinimide (NBS) at room temperature has been developed. Synthetic transformations of the obtained oxazolines have been successfully performed due to the presence of vinyl bromide units comprising an elimination reaction and a copper(I)‐catalyzed CN coupling reaction using diethylamine (Et2NH) as the ligand.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300959
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-propargylpentanamide 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.7h， 以73%的产率得到N-(buta-2,3-dienyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  由末端N-炔丙基酰胺 有效合成N-（buta-2,3- dienyl）酰胺及其对恶唑啉衍生物的合成潜力†

  摘要：

  一系列Ñ -allenyl酰胺被方便地从制备Ñ -propargyl以良好至优异的产率的酰胺通过该组中开发了一种改进的方法。已经开发了在有机碘化物存在下这些制备的N-烯丙基酰胺的钯催化偶联-环化反应，从而有效地提供了恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26291f

文献信息

• Studies on Electrophilic Cyclization of<i>N</i>-(Buta-2,3-dienyl)amides with<i>N</i>-Bromosuccinimide and its Applications
  作者：Nan Wang、Bo Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300959

  日期：2014.2.10

  AbstractAn efficient protocol for the synthesis of oxazoline and bisoxazoline derivatives via electrophilic cyclization of N‐(buta‐2,3‐dienyl)amides with N‐bromosuccinimide (NBS) at room temperature has been developed. Synthetic transformations of the obtained oxazolines have been successfully performed due to the presence of vinyl bromide units comprising an elimination reaction and a copper(I)‐catalyzed CN coupling reaction using diethylamine (Et2NH) as the ligand.magnified image
• Efficient synthesis of N-(buta-2,3-dienyl) amides from terminal N-propargyl amides and their synthetic potential towards oxazoline derivatives
  作者：Bo Chen、Nan Wang、Wu Fan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26291f

  日期：——

  A series of N-allenyl amides was prepared conveniently from N-propargyl amides in good to excellent yields via a modified procedure developed in this group. The palladium-catalyzed coupling–cyclization of these prepared N-allenyl amides in the presence of organic iodides has been developed affording the oxazoline derivatives efficiently.

  一系列Ñ -allenyl酰胺被方便地从制备Ñ -propargyl以良好至优异的产率的酰胺通过该组中开发了一种改进的方法。已经开发了在有机碘化物存在下这些制备的N-烯丙基酰胺的钯催化偶联-环化反应，从而有效地提供了恶唑啉衍生物。