12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(octyloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane | 1338347-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(octyloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
• 英文别名: 4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decaoctoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1338347-85-5
• 化学式: C₁₁₅H₁₉₀O₁₀
• 分子量: 1732.77
• InChiKey: STFLNEHOZLIPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  43.5
• 重原子数：
  125
• 可旋转键数：
  80
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(octyloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以15 %的产率得到C₉₉H₁₅₆O₁₀
  参考文献：
  名称：

  可见光范围内柱[4]芳烃[1]醌衍生物的手性感应与记忆

  摘要：

  通过氧化柱[5]芳烃合成了柱[4]芳烃[1]醌衍生物（ PQ X s），其在约485 nm处表现出显着的电荷转移（CT）跃迁。成功实现了两对对映体构象异构体的手性拆分。尽管结合亲和力降低， PQ X仍表现出较慢的外消旋动力学。通过将PQ X s 与手性客体络合，实现了具有显着不对称因子的可见光手性光感应。诱导的对映体过量可以通过与非手性客体的竞争性结合来维持，这为手性传感和记忆提供了一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04367
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-Dioctoxyphenyl)methanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以14%的产率得到12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(octyloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  通过 2,5-二烷氧基苄醇或 2,5-二烷氧基苄基溴的环低聚反应制备柱 [n] 芳烃

  摘要：

  通过 2,5-二烷氧基苄醇或 2,5-二烷氧基苄基溴在室温下用适当的路易斯酸催化剂进行环化低聚，实现了柱 [n] 芳烃 (n = 5 或 6) 的简便有效的制备。这种环低聚的机制被认为是 Friedel-Crafts 烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100698

文献信息

• Supramolecular enantiomeric and structural differentiation of amino acid derivatives with achiral pillar[5]arene homologs
  作者：Jiecheng Ji、Yizhou Li、Chao Xiao、Guo Cheng、Kui Luo、Qiyong Gong、Dayang Zhou、Jason J. Chruma、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c9cc08541f

  日期：——

  Complexation of achiral pillar[5]arenes with chiral amines induced strong circular dichroism (CD) signals. The CD responses differed drastically depending on the nature of the amino acid guest, and they significantly varied and part of them even inverted, upon increasing the length of the alkyl chains of the pillar[5]arenes guests. Accordingly, this tactic allowed for the unprecedented simultaneous

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。
• Synthesis and host-guest properties of pillar[6]arenes
  作者：HongQi Tao、DeRong Cao、LuZhi Liu、YuHui Kou、LingYun Wang、Herbert Meier

  DOI：10.1007/s11426-011-4427-3

  日期：2012.2

  the synthesis of pillar[6]arenes was developed. A series of pillar[6]arenes were prepared with FeCl3 as catalyst and chloroform as solvent at room temperature in moderate yields (30%–40%). Their host-guest properties with n-cetyltrimethyl ammonium bromide were investigated by 1 HNMR. The results showed that high selectivity in the host-guest relationship became apparent between pillar[6]arenes and

  开发了一种简便的合成支柱[6]芳烃的方法。在室温下，以FeCl 3为催化剂，氯仿为溶剂，制备了一系列支柱[6]芳烃，产率中等（30％–40％）。通过1 HNMR研究了它们与正十六烷基三甲基溴化铵的客体性质。结果表明，由于内腔尺寸的不同，支柱[6]芳烃和支柱[5]芳烃之间在主客关系中具有很高的选择性。
• Synthesis of pillar[n]arenes (n = 5 and 6) with deep eutectic solvent choline chloride 2FeCl₃
  作者：Jin Cao、Yuhan Shang、Bin Qi、Xuzhuo Sun、Lei Zhang、Huiwen Liu、Haibo Zhang、Xiaohai Zhou

  DOI：10.1039/c4ra15758c

  日期：——

  and distinct method of preparing pillar[5]arene and pillar[6]arene with high selectivity and efficiency has been achieved by condensation of 1,4-dialkoxybenzene and paraformaldehyde with the choline chloride (ChCl)/ferric chloride (FeCl3) deep eutectic solvent in CH2Cl2 at room temperature. Under the optimal conditions, the yield of pillar[5]arene and pillar[6]arene is 35% and 53%, respectively. The

  通过将1,4-二烷氧基苯和多聚甲醛与氯化胆碱（ChCl）/氯化铁（FeCl 3）缩合，实现了高选择性和高效率制备立柱[5]芳烃和立柱[6]芳烃的新颖独特的方法。室温下在CH 2 Cl 2中的深共熔溶剂。在最佳条件下，支柱[5]芳烃和支柱[6]芳烃的收率分别为35％和53％。通过室温X波段电子自旋共振（ESR）研究了反应机理，表明自由基参与了该环化反应并充当中间体。我们的研究是关于DES在超分子大环宿主合成中的应用的首次报道。
• Complexation of neutral 1,4-dihalobutanes with simple pillar[5]arenes that is dominated by dispersion forces
  作者：Xiaoyan Shu、Jiazeng Fan、Jian Li、Xiaoyang Wang、Wei Chen、Xueshun Jia、Chunju Li

  DOI：10.1039/c2ob25251a

  日期：——

  The complexation of neutral 1,4-dihalobutanes with simple pillar[5]arenes was investigated. The results indicate the formation of interpenetrated complexes, where the dispersive interactions dominate the complex stability. Typically, 1,4-diiodobutane displays the strongest binding strength with ethylpillar[5]arene [Ka = (1.0 ± 0.1) × 104 M−1], up to 120 fold as compared with 1,4-difluorobutane.

  研究了中性 1,4-二卤丁烷与简单支柱[5]烷的络合。结果表明，在形成互穿络合物的过程中，分散相互作用主导了络合物的稳定性。通常情况下，1,4-二碘丁烷与乙基支柱[5]炔的结合力最强[Ka = (1.0 ± 0.1) × 104 M-1]，与 1,4-二氟丁烷相比最高可达 120 倍。
• Highly effective binding of neutral dinitriles by simple pillar[5]arenes
  作者：Xiaoyan Shu、Songhui Chen、Jian Li、Zhenxia Chen、Linhong Weng、Xueshun Jia、Chunju Li

  DOI：10.1039/c2cc00153e

  日期：——

  Highly effective binding of neutral dinitriles by simple alkyl-substituted pillar[5]arenes and the formation of interpenetrated geometries are reported. The resulting host–guest complexes represent one of the most efficient recognition motifs based on pillararenes.

  据报告，简单的烷基取代的柱[5]芳烃能够高效结合中性二腈，并形成相互渗透的几何结构。由此产生的主客体复合物是基于柱芳烃的最有效的识别基团之一。