phenyl 2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-1-thio-α-D-xylopyranoside | 1342295-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-1-thio-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[(2S,5S,6R)-6-methyl-5-[methyl(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]oxan-2-yl]oxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1342295-18-4
• 化学式: C₂₅H₃₂Cl₆N₂O₈S
• 分子量: 733.322
• InChiKey: KRYGOMALXZHLON-USNPJKINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-1-thio-α-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-xylopyranose 、 3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地合成了双炔二烯的二糖片段

  摘要：

  二糖片段的有效和立体选择性合成，2-脱氧-4- ø - （Ñ '-monodemethyl- d -forosaminyl）-2-甲基氨基- β- d -xylopyranoside，一种新颖的抗生素，incednine（1）中，描述。通过远程参与辅助糖基化可实现2,3,4,6-四脱氧-4-甲基氨基糖苷键的关键β-立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol202639v
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-amino-2-deoxy-3,4-di-O-diethylisopropylsilyl-1-thio-α-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 phenyl 2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-α-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-1-thio-α-D-xylopyranoside 、 phenyl 2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-1-thio-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地合成了双炔二烯的二糖片段

  摘要：

  二糖片段的有效和立体选择性合成，2-脱氧-4- ø - （Ñ '-monodemethyl- d -forosaminyl）-2-甲基氨基- β- d -xylopyranoside，一种新颖的抗生素，incednine（1）中，描述。通过远程参与辅助糖基化可实现2,3,4,6-四脱氧-4-甲基氨基糖苷键的关键β-立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol202639v