p-Trimethylsilylbenzoylchlorid | 17888-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Trimethylsilylbenzoylchlorid
• 英文别名: 4-(Trimethylsilyl)benzoyl chloride；4-trimethylsilylbenzoyl chloride
• CAS: 17888-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOSi
• 分子量: 212.751
• InChiKey: GEMGZTLLALNCFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0691 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Trimethylsilylbenzoylchlorid 在 sodium azide 、 苯 作用下， 生成 p-Trimethylsilylphenyl-O-methyluretan
  参考文献：
  名称：

  Sakata; Hashimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(三甲基甲硅烷基)苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-Trimethylsilylbenzoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？室温下芳烃的H炔基化

  摘要：

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309198

文献信息

• Antitumor Activity of 5-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：William J. Houlihan、Paul G. Munder、Dean A. Handley、Seung H. Cheon、Vincent A. Parrino

  DOI：10.1021/jm00002a004

  日期：1995.1

  A series of 5-aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines previously reported to be platelet activating factor (PAF) receptor antagonists were evaluated for potential antitumor activity. Several compounds, such as the 5-(4'-tert-butylphenyl) (65), 5-[4'-(trimethylsilyl)phenyl] (69), and 5-(4'-cyclohexylphenyl) (71) analogs showed very good cytotoxicity against several tumor cell lines. 5-[4'-(Pipe

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。
• C–F Bond Cleavage Enabled Redox-Neutral [4+1] Annulation via C–H Bond Activation
  作者：Cheng-Qiang Wang、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.6b12142

  日期：2017.2.8

  α-difluoromethylene alkyne as a nontraditional one-carbon reaction partner, a synthetically novel method for the construction of isoindolin-1-one derivatives via Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation reaction is reported. The 2-fold C-F bond cleavage not only enables the generation of desired product under an overall oxidant-free condition but also results in a net migration of carbon-carbon triple bond. In addition

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Na: SVol.3, 1.2.3, page 907 - 911
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Hydrogen Chloride Cleavage of Some Trimethylarylsilanes
  作者：Robert A. Benkeser、Henry R. Krysiak

  DOI：10.1021/ja01114a041

  日期：1953.9
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.8.4, page 132 - 139
  作者：

  DOI：——

  日期：——