4-Benzyl-2-dimethylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 180283-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Benzyl-2-dimethylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-benzyl-2-(dimethylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 180283-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: ALGPHWKOWZYGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-2-dimethylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-Benzyl-2-dimethylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物的合成及其强心活性：晶体学和量子化学研究。

  摘要：

  乙基或甲基4-取代或未取代的2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸酯10-20的合成，主要是通过将乙基或甲基[2-[（二甲基氨基）亚甲基] -3-氧代链烷酸酯与1，描述了1-二甲基胍。将上述酯水解成相对的羧酸21-30，将其脱羧成相应的2，4-二取代的嘧啶31-40。在利血平治疗的豚鼠自发搏动和电动心房中评估了所有新合成的嘧啶。在两种心房制剂中，将它们的作用与米力农诱导的作用进行了比较。化合物28（4-苄基-2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸）是最有效的正性肌力药，而相应的甲酯17降低了豚鼠心房的收缩力和频率。对内源性腺苷对心脏产生的负面影响的拮抗作用似乎与化合物28的收缩活性有关。相反，化合物17在嘌呤能抑制（A1）受体上可能是部分激动剂。在17和28日进行了X射线分析，分子模型研究也扩展到了相关的衍生物，使得该系列化合物的结构和正性离子活性之间可能合理化。

  DOI：

  10.1021/jm9508649
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基硫酸胍 、 2-[1-Dimethylamino-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-Benzyl-2-dimethylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物的合成及其强心活性：晶体学和量子化学研究。

  摘要：

  乙基或甲基4-取代或未取代的2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸酯10-20的合成，主要是通过将乙基或甲基[2-[（二甲基氨基）亚甲基] -3-氧代链烷酸酯与1，描述了1-二甲基胍。将上述酯水解成相对的羧酸21-30，将其脱羧成相应的2，4-二取代的嘧啶31-40。在利血平治疗的豚鼠自发搏动和电动心房中评估了所有新合成的嘧啶。在两种心房制剂中，将它们的作用与米力农诱导的作用进行了比较。化合物28（4-苄基-2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸）是最有效的正性肌力药，而相应的甲酯17降低了豚鼠心房的收缩力和频率。对内源性腺苷对心脏产生的负面影响的拮抗作用似乎与化合物28的收缩活性有关。相反，化合物17在嘌呤能抑制（A1）受体上可能是部分激动剂。在17和28日进行了X射线分析，分子模型研究也扩展到了相关的衍生物，使得该系列化合物的结构和正性离子活性之间可能合理化。

  DOI：

  10.1021/jm9508649

文献信息

• Synthesis and Cardiotonic Activity of Novel Pyrimidine Derivatives:  Crystallographic and Quantum Chemical Studies
  作者：Paola Dorigo、Daniela Fraccarollo、Giovanni Santostasi、Ildebrando Maragno、Maura Floreani、Pier Andrea Borea、Luisa Mosti、Laura Sansebastiano、Paola Fossa、Fulvia Orsini、Franco Benetollo、Gabriella Bombieri

  DOI：10.1021/jm9508649

  日期：1996.1.1

  The synthesis of ethyl or methyl 4-substituted or unsubstituted 2-(dimethylamino)-5-pyrimidinecarboxylates 10-20, which is mainly carried out by reaction of ethyl or methyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxoalkanoates with 1,1-dimethylguanidine, is described. The above esters were hydrolyzed to the relative carboxylic acids 21-30, which were decarboxylated to the corresponding 2,4-disubstituted pyrimidines

  乙基或甲基4-取代或未取代的2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸酯10-20的合成，主要是通过将乙基或甲基[2-[（二甲基氨基）亚甲基] -3-氧代链烷酸酯与1，描述了1-二甲基胍。将上述酯水解成相对的羧酸21-30，将其脱羧成相应的2，4-二取代的嘧啶31-40。在利血平治疗的豚鼠自发搏动和电动心房中评估了所有新合成的嘧啶。在两种心房制剂中，将它们的作用与米力农诱导的作用进行了比较。化合物28（4-苄基-2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸）是最有效的正性肌力药，而相应的甲酯17降低了豚鼠心房的收缩力和频率。对内源性腺苷对心脏产生的负面影响的拮抗作用似乎与化合物28的收缩活性有关。相反，化合物17在嘌呤能抑制（A1）受体上可能是部分激动剂。在17和28日进行了X射线分析，分子模型研究也扩展到了相关的衍生物，使得该系列化合物的结构和正性离子活性之间可能合理化。