1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-cyano-2-methylisothiourea | 1125364-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-cyano-2-methylisothiourea
• 英文别名: methyl N'-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-cyanocarbamimidothioate
• CAS: 1125364-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD22958171
• 分子量: 249.293
• InChiKey: RWNDUDOSOLYGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-cyano-2-methylisothiourea 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到N³-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂 2-苯胺基三唑并嘧啶的设计、合成及生物学研究

  摘要：

  旨在产生新的潜在抗肿瘤药物的进一步研究使我们合成了一系列新的 22 种化合物，其特征是存在 7-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-[ 1 , 2 ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶药效团在其2-位进行修饰。在合成的化合物中，三种化合物的活性明显高于其他化合物。这些带有取代基对甲苯胺基 ( 3d )、对乙基苯胺基 ( 3h ) 和 3',4'-二甲基苯胺基 ( 3f )，这些化合物的 IC 50值为 30–43、160–240 和 67–160 nM，分别针对 HeLa、A549 和 HT-29 癌细胞。对甲苯胺衍生物3d是最有效的微管蛋白聚合抑制剂 (IC 50 : 0.45 µM)，并强烈抑制秋水仙碱与微管蛋白的结合（抑制 72%），对 A549 和 HeLa 癌细胞的抗增殖活性优于 CA-4线。体外研究表明，化合物3d能够将处理的细胞阻断在细胞周期的 G2/M 期，并按照内在途径诱导细胞凋亡，线粒体去极化和

  DOI：

  10.3390/ph15081031
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-cyano-2-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂 2-苯胺基三唑并嘧啶的设计、合成及生物学研究

  摘要：

  旨在产生新的潜在抗肿瘤药物的进一步研究使我们合成了一系列新的 22 种化合物，其特征是存在 7-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-[ 1 , 2 ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶药效团在其2-位进行修饰。在合成的化合物中，三种化合物的活性明显高于其他化合物。这些带有取代基对甲苯胺基 ( 3d )、对乙基苯胺基 ( 3h ) 和 3',4'-二甲基苯胺基 ( 3f )，这些化合物的 IC 50值为 30–43、160–240 和 67–160 nM，分别针对 HeLa、A549 和 HT-29 癌细胞。对甲苯胺衍生物3d是最有效的微管蛋白聚合抑制剂 (IC 50 : 0.45 µM)，并强烈抑制秋水仙碱与微管蛋白的结合（抑制 72%），对 A549 和 HeLa 癌细胞的抗增殖活性优于 CA-4线。体外研究表明，化合物3d能够将处理的细胞阻断在细胞周期的 G2/M 期，并按照内在途径诱导细胞凋亡，线粒体去极化和

  DOI：

  10.3390/ph15081031

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted Benzyl-/Phenylethylamino-4-amino-5-aroylthiazoles as Apoptosis-Inducing Anticancer Agents
  作者：Paola Oliva、Valentina Onnis、Elisa Balboni、Ernest Hamel、Francisco Estévez-Sarmiento、José Quintana、Francisco Estévez、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Stefano Manfredini、Romeo Romagnoli

  DOI：10.3390/molecules25092177

  日期：——

  system has been reported over the past decades as a building block for the preparation of anticancer agents. A novel series of 2-arylalkylamino-4-amino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-thiazole derivatives designed as dual inhibitors of tubulin and cyclin-dependent kinases (CDKs) were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in vitro against two cancer cell lines and, for selected highly

  诱导细胞凋亡是杀死癌细胞的常见化学治疗机制 在过去的几十年中，已经报道了噻唑系统作为制备抗癌剂的基本组成部分。合成了一系列新的 2-芳烷基氨基-4-氨基-5-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-噻唑衍生物，它们被设计为微管蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 的双重抑制剂，并评估了它们的抗增殖作用。体外对两种癌细胞系的活性，对于选定的高活性化合物，与微管蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶的相互作用以及细胞周期和细胞凋亡效应。阐明了噻唑骨架 2 位上各种取代基的构效关系。在合成的化合物中，发现最活跃的类似物是对氯苄氨基衍生物 8e 以及对氯和对甲氧基苯乙氨基类似物 8f 和 8k，它们分别抑制了 U-937 和 SK-MEL-1 癌细胞系的生长IC50 值范围为 5.7 至 12.2 μM。在 U-937 细胞上，测试化合物 8f 和 8k 以时间和浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。后两种分子在
• 1,3,5-Triazine-2,4,6-Triamine Compound or Pharmaceutical Acceptable Salt Thereof, and Pharmaceutical Composition Comprising the Same
  申请人：Cheon Hyae Gyeong

  公开号：US20110237587A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed herein are a 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, and a composition for preventing or treating metabolic syndromes, diabetes, or cancers with deletion of P53 gene, which comprises the same.

  本文披露了一种1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和用于预防或治疗代谢综合征、糖尿病或P53基因缺失的癌症的组合物，其中包括该化合物。
• 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine compound or pharmaceutical acceptable salt thereof, and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Cheon Hyae Gyeong

  公开号：US08722674B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Disclosed herein are a 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, and a composition for preventing or treating metabolic syndromes, diabetes, or cancers with deletion of P53 gene, which comprises the same.

  本文披露了一种1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法以及用于预防或治疗代谢综合征、糖尿病或P53基因缺失癌症的组合物，其中包括该化合物。
• [EN] 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIAMINE COMPOUND OR PHARMACEUTICAL ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIAMINE OU SON SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：HANALL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2009028891A3

  公开（公告）日：2009-04-30
• 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIAMINE COMPOUND OR PHARMACEUTICAL ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Hanall Pharmaceutical Company Ltd

  公开号：EP2197858A2

  公开（公告）日：2010-06-23