(2S)-Δ³-4-Phenylkainic acid | 163594-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-Δ³-4-Phenylkainic acid
• 英文别名: (2S)-3-(carboxymethyl)-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 163594-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: YUCYANUOJBYLJW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-Δ³-4-Phenylkainic acid 在 盐酸 作用下， 生成 (2S)-Δ³-4-Phenylkainic acid dimethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Arylkainoids: Preparation of (2S)-.DELTA.3-4-Phenylkainic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a007
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-phenyl-1-(9-phenylfluoren-9-yl)-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-Δ³-4-Phenylkainic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacology of new enantiopure Δ 3 -4-arylkainoids

  摘要：

  Seven Delta(3)-4-arylkainoids possessing various 4-position aromatic and heteroaromatic groups were synthesized and their apparent affinities were measured in order to explore the influences of 4-position electron density and stereochemistry on receptor affinity and specificity. Kainoids 1a-f were shown to be selective agonists at the NMDA receptor and the electron rich furanyl and thienyl analogues exhibited the highest affinities. Naphthylkainoid 1g proved to be a nonselective antagonist at the iGluRs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00093-7