2-cyclopentylidene-1-phenylethanone | 56438-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentylidene-1-phenylethanone
• CAS: 56438-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GGKVJADCCZEMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentylidene-1-phenylethanone 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四甲基乙二胺 、 Gd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenyl(3-phenylspiro[4.4]nonan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮的对映选择性光催化 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  控制光环加成反应中的立体化学仍然是一项重大挑战；迄今为止，几乎所有成功的催化例子都涉及烯酮的 [2 + 2] 光环加成。我们报告了一种用于芳基环丙基酮的不对称 [3 + 2] 光环加成的方法，该方法能够对使用其他催化方法无法合成的密集取代的环戊烷结构进行对映控制构建。这些结果表明，我们实验室开发的双催化剂策略拓宽了合成化学家获得光化学环加成的途径，而这些光化学环加成以前在对映选择性形式中是不可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01728
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基乙炔基)环戊烷-1-醇 在 HgSO₄ H2 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-cyclopentylidene-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haloenones and aryl or alkyl substituted enones or alkenes

  摘要：

  合成卤代酮和卤代烯烃的替代方法及其用作合成取代或未取代烷基和芳基取代的烯酮和烯烃的起始材料，包括他莫昔芬和他莫昔芬类似物，使用这些卤代酮和卤代烯烃。

  公开号：

  US05446203A1

文献信息

• A General Protocol for Radical Anion [3+2] Cycloaddition Enabled by Tandem Lewis Acid Photoredox Catalysis
  作者：Tehshik Yoon、Adrian Amador、Evan Sherbrook、Zhan Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1591500

  日期：2018.2

  ketone and the ability of the alkene to stabilize a key radical intermediate. A method for intermolecular [3+2] cycloaddition between aryl cyclopropyl ketones and alkenes involving the combination of Lewis acid and photoredox catalysis is reported. In contrast to other more common methods for [3+2] cycloaddition, these conditions operate using a broad range of both electron-rich and electron-deficient

  摘要 报道了涉及路易斯酸和光氧化还原催化作用的芳基环丙基酮与烯烃之间的分子间[3 + 2]环加成的方法。与其他更常见的[3 + 2]环加成方法相比，这些条件使用大量富电子和缺电子反应伙伴进行操作。预测这些反应成功的关键因素是环丙基酮的氧化还原电势和烯烃稳定关键自由基中间体的能力。 报道了涉及路易斯酸和光氧化还原催化作用的芳基环丙基酮与烯烃之间的分子间[3 + 2]环加成的方法。与其他更常见的[3 + 2]环加成方法相比，这些条件使用大量富电子和缺电子反应伙伴进行操作。预测这些反应成功的关键因素是环丙基酮的氧化还原电势和烯烃稳定关键自由基中间体的能力。
• Wenus-Danilowa; Gorelik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1139,1141; engl. Ausg. S. 1193, 1195
  作者：Wenus-Danilowa、Gorelik

  DOI：——

  日期：——
• Conversions of phenylalkynylcyclopentanols to α-iodoenones
  作者：Pakorn Bovonsombat、Edward Mc Nelis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61391-6

  日期：1993.12

  N-Iodosuccinimide and catalytic amounts of Koser's reagent react with phenylalkynylcyclopentanols to afford alpha-iodoenones. No ring expansions occur.
• RHEE I.; RYU I.; OMURA H.; MURAI S.; SONODA N., CHEM. LETT., 1979, NO 12, 1435-1436
  作者：RHEE I.、 RYU I.、 OMURA H.、 MURAI S.、 SONODA N.

  DOI：——

  日期：——
• TRAHANOVSKY W. S.; EMEIS S. L., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 13, 3773-3777
  作者：TRAHANOVSKY W. S.、 EMEIS S. L.

  DOI：——

  日期：——