顺式-2-硝基环己基乙酸酯 | 88157-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 顺式-2-硝基环己基乙酸酯
• 英文名称: cis-2-nitrocyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-nitrocyclohexyl] acetate
• CAS: 88157-65-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: BWEUGXSCNKVIDC-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 cis-2-nitrocyclohexanol 在 Candida cylindracea C₁ lipase 作用下， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R)-2-nitrocyclohexanol 、 顺式-2-硝基环己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient kinetic bioresolution of 2-nitrocyclohexanol

  摘要：

  The kinetic bioresolution of 2-nitrocyclohexanol 1 was investigated by screening a range of hydrolases both for enantioselective transesterification and for enantioselective hydrolysis of the corresponding acetate. By appropriate choice of biocatalyst and conditions, both enantiomers of cis and trans 2-nitrocyclohexanol 1 can be accessed in enantiopure form. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.006

文献信息

• Reaction of cyclic olefins with acetyl nitrate. [2 + 2] Cycloaddition of the nitryl cation?
  作者：A. A. Borisenko、A. V. Nikulin、Saul Wolfe、N. S. Zefirov、N. V. Zyk

  DOI：10.1021/ja00316a043

  日期：1984.2

  Addition du nitrate d'acetyle a des olefines cycliques: cyclopentene, cyclohexene, cis-cyclooctene, methylene cyclobutane et norbornene. On propose un nouveau mecanisme mettant en jeu une addition initiale [2+2] de NO 2 + a la double liaison

  加成硝酸d'乙酰基和环烯烃：环戊烯、环己烯、顺式环辛烯、亚甲基环丁烷和降冰片烯。关于提议联合国新机制 mecanisme mettant en jeu une add initiale [2+2] de NO 2 + a la double liaison