5,7-二羟基噻唑并[4,5-d]嘧啶 | 7464-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,7-二羟基噻唑并[4,5-d]嘧啶
• 中文别名: 噻唑并[4,5-D]嘧啶-5,7-二醇
• 英文名称: [1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diol
• 英文别名: 4H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione；Thiazolo<4,5-d>pyrimidin-5,7-diol；Thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diol；4H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 7464-09-7
• 化学式: C₅H₃N₃O₂S
• mdl: MFCD18642483
• 分子量: 169.164
• InChiKey: ZKMLPWOPYCJLKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-310 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基噻唑并[4,5-d]嘧啶 在 五氯化磷 作用下， 生成 4-氨基-2,5,6-三氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Thiazolopyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a090
• 作为产物：
  描述：

  1,3-噻唑-4,5-二甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 5,7-二羟基噻唑并[4,5-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Thiazolopyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a090

文献信息

• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINE P13K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PI3K À BASE DE THIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2009042607A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Compounds of Formulas (Ia and Ib), and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化合物的公式（Ia和Ib），包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药用可接受的盐，可用于抑制包括PI3K在内的脂质激酶，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式Ia和Ib的化合物进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这种疾病或相关病理状况的方法。
• Synthesis of derivatives of thiazolo[4,5-d]pyrimidine. Part II
  作者：J. A. Baker、P. V. Chatfield

  DOI：10.1039/j39700002478

  日期：——

  attempt to prepare thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diol by the action of potassium hypobromite on thiazole-4,5-dicarboxamide revealed the instability of the thiazole portion of this condensed ring system when 2-substituents are lacking. The product obtained was bis-(4-amino-2,6-dihydroxpyrimidin-5-yl) disulphide, contrary to an earlier report. A number of thiazolo [4,5-d]pyrimidines have been prepared by cyclisation

  尝试通过次溴酸钾对噻唑-4,5-二甲酰胺的作用制备噻唑并[4,5- d ]嘧啶-5,7-二醇的方法表明，当2-取代基被取代时，该稠环系统的噻唑部分不稳定。不足。与先前的报道相反，获得的产物是双-（4-氨基-2,6-二氢嘧啶-5-基）二硫化物。通过将相应的4-氨基嘧啶-5-基硫氰酸酯环化，已经制备了许多噻唑洛[4，5- d ]嘧啶。用亚硝酸对氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶进行脱氨基反应，得到了许多衍生物，其中之一是尿酸的类似物。
• 一种5-溴-噻唑并[4,5-D]嘧啶的制备方法
  申请人：无锡捷化医药科技有限公司

  公开号：CN107216344B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种5‑溴‑噻唑并[4,5‑D]嘧啶的制备方法，所述制备方法包括如下具体步骤：以4‑氨基‑5‑噻唑甲酸甲酯为起始原料，经过关环反应制得噻唑并[4,5‑D]嘧啶‑5,7‑二醇；然后，噻唑并[4,5‑D]嘧啶‑5,7‑二醇经过溴代反应，制得噻唑并[4,5‑D]嘧啶‑5,7‑二溴；最后，将噻唑并[4,5‑D]嘧啶‑5,7‑二溴氢化，制得所述5‑溴‑噻唑并[4,5‑D]嘧啶。本发明方法工艺过程路线短、操作方便、反应条件较温和且易控制，成本较低，适合于工艺放大，产品易于纯化，收率较高。
• THIAZOLOPYRIMIDINE P13K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Castanedo Georgette M.

  公开号：US20090118275A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式Ia和Ib的化合物，包括立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物和药学上可接受的盐，对于抑制脂质激酶包括PI3K，以及治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病是有用的。揭示了使用公式Ia和Ib的化合物在哺乳动物细胞中进行体外，原位和体内诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Thiazolopyrimidine PI3K inhibitor compounds and methods of use
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：US08158626B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式Ia和Ib的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制脂质激酶，包括PI3K，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。本文还公开了使用公式Ia和Ib的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。