N-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide | 231623-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide
• CAS: 231623-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: HURMCBYQSTYFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 三溴化硼 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 4.0~60.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-amino-5-[((7S)-7-{(tert-butoxycarbonyl)[(2R)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Benzoic Acid Derivatives as Potent and Selective Human β₃ Adrenergic Receptor Agonists with Good Oral Bioavailability. 3. Phenylethanolaminotetraline (PEAT) Skeleton Containing Biphenyl or Biphenyl Ether Moiety

  摘要：

  We designed a series of benzoic acid derivatives containing the biphenyl ether or biphenyl template on the RHS and a phenylethanolaminotetraline (PEAT) skeleton, which was prepared by highly stereoselective synthesis, to generate two structurally different lead compounds (10c, 10m) with a good balance of potency, selectivity, and pharmacokinetic profile. Further optimization of the two lead compounds to improve potency led to several potential candidates (i.e., 11f, 11l, 11o, 12b). In particular, biphenyl analogue 12b exhibited an excellent balance of high potency (EC(50) = 0.38 nM) for beta(3), high selectivity over beta(1) and beta(2), and good pharmacokinetic properties in rats, dogs, and monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm800222k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 7-甲氧基-2-萘满酮 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性加氢选择性合成手性非典型β-肾上腺素苯基乙醇氨基四氢呋喃激动剂SR58611A

  摘要：

  我们已经开发出非典型的β-肾上腺素苯基乙醇氨基四氢呋喃激动剂SR58611A的另一种合成方法。已合成了两种关键中间体，涉及对氨基酮和烯酰胺的对映选择性氢化，分别提供了> 96％ee和> 98％ee的相应氨基醇和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00807-2

文献信息

• Cobalt‐catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Trisubstituted Carbocyclic Olefins: An Access to Chiral Cyclic Amides
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Katharina Konieczny、Felix J. de Zwart、Eduard. O. Bobylev、Eszter Baráth、Sergey Tin、Bernd H. Müller、Joost N.H. Reek、Bas de Bruin、Johannes Gerardus de Vries

  DOI：10.1002/anie.202301329

  日期：——

  The synthesis of chiral cyclic amides has been achieved via cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding enamides with a high degree of enantioselectivity. This methodology extends the utilization of earth abundant metal catalysis in asymmetric synthesis.

  手性环酰胺的合成是通过钴催化的相应烯酰胺的不对称氢化反应实现的，具有高度的对映选择性。该方法扩展了地球丰富的金属催化在不对称合成中的利用。
• Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4551-4554
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 259-267
  作者：

  DOI：——

  日期：——