4-ethoxybut-3-en-2-ylselanylbenzene | 219504-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxybut-3-en-2-ylselanylbenzene
• CAS: 219504-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: DNQDZFXSMSTKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxybut-3-en-2-ylselanylbenzene 在 重水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylation of 1-Alkoxy-3-phenylseleno-1-alkenes

  摘要：

  通过 1-alkoxy-3-phenylseleno-1-alkene 与 LDA 的原位反应生成的苯基硒代烯丙基锂与各种亲电体的加成反应得到了相应的 δ 加成产物，产率从中等到良好，具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2683
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯醛二乙基缩醛 、 phenylselanyldiisobutylaluminum 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-ethoxybut-3-en-2-ylselanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二异丁基苯硒酸铝与α，β-不饱和缩醛的反应选择性合成1-烷氧基-3-苯基硒基-1-烯烃和3-苯基硒烷

  摘要：

  α，β-不饱和缩醛与苯硒酸二异丁基铝的反应，然后用H 2 O处理，以良好的收率得到相应的1-烷氧基-3-苯基硒基-1-烯。当水 在后处理中使用HCl代替H 2 O，以高收率形成了3-苯基硒烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01898-x

文献信息

• Regioselective Alkylation of 1-Alkoxy-3-phenylseleno-1-alkenes
  作者：Yutaka Nishiyama、Yoshihiro Kishimoto、Kazuyoshi Itoh、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1999-2683

  日期：1999.5

  The addition of various electrophiles to phenylseleno-substituted allyllithium, which was generated in situ by the reaction of 1-alkoxy-3-phenylseleno-1-alkene with LDA, gave the corresponding α-addition products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  通过 1-alkoxy-3-phenylseleno-1-alkene 与 LDA 的原位反应生成的苯基硒代烯丙基锂与各种亲电体的加成反应得到了相应的 δ 加成产物，产率从中等到良好，具有很高的区域选择性。
• Selective synthesis of 1-alkoxy-3-phenylseleno-1-alkenes and 3-phenylselenoalkanals by the reaction of diisobutylaluminum phenylselenolate with α,β-unsaturated acetals
  作者：Yutaka Nishiyama、Tomoyuki Asano、Yoshihiro Kishimoto、Kazuyoshi Itoh、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01898-x

  日期：1998.11

  The reaction of α,β-unsaturated acetals with diisobutylaluminum phenylselenolate followed by treatment with H2O affords the corresponding 1-alkoxy-3-phenylseleno-1-alkenes in good yields. When aq. HCl instead of H2O was employed in the workup, 3-phenylselenoalkanals were formed in good yields.

  α，β-不饱和缩醛与苯硒酸二异丁基铝的反应，然后用H 2 O处理，以良好的收率得到相应的1-烷氧基-3-苯基硒基-1-烯。当水 在后处理中使用HCl代替H 2 O，以高收率形成了3-苯基硒烷。