(-)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-(E,E)-4,6-octadienyl)-2(5H)-furanone | 91878-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-(E,E)-4,6-octadienyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-((E)-3-oxoocta-4,6-dienyl)furan-2(5H)-one；(+/-)-vertinolide；vertinolide；4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-[(4E,6E)-3-oxoocta-4,6-dienyl]furan-2-one
• CAS: 91878-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: GQFGVUPBODCMSV-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-(E,E)-4,6-octadienyl)-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (-)-5-methoxy-2,4-dimethyl-2-(3-oxo-octyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  黄萎病菌（Verticillium intertextum）生产的维替尼酸的一种新衍生物维甲酸内酯的组成

  摘要：

  从互生黄萎病菌的培养物中，分离出一种新的四氢叶酸衍生物维尼奈德，作为氯仿提取物的​​主要成分。通过X射线衍射分析确定了用于维甲酸的结构1a。藜芦内酯（1a）也被转化为O-甲基-（1b），O-乙酰基-（1c），四氢-（1d）和四氢-O-甲基衍生物（4）。比较并讨论了1a，其衍生物1a，1c，1d和4以及三种模型化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80181-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (-)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-5-(3-oxo-(E,E)-4,6-octadienyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Extremely simple and practical synthesis of (±)-vertinolide via the Michael addition

  摘要：

  (±)-Vertinolide (1) 由容易获得的特窗酸衍生物 5 分 3 个步骤合成。衍生自 6 的阴离子与 (E)-5-乙氧基辛基-1,6-二烯-3-酮 (12) 发生迈克尔反应，以高产率得到维替内酯前体 9，然后很容易将其转化为 (±)-维替内酯(1).

  DOI：

  10.1039/b110460h

文献信息

• Takaiwa, Akihiro; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 4, p. 961 - 964
  作者：Takaiwa, Akihiro、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——