ethyl 4-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxy-4-oxobutyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1010820-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxy-4-oxobutyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxy-4-oxobutyl)-4-methyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1010820-68-4
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O₅
• 分子量: 439.306
• InChiKey: YFZRMRYVWWUQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基氢氧化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 以8%的产率得到ethyl 4-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxy-4-oxobutyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one衍生化合物的合成，表征和抗癌活性评估。

  摘要：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物（DHPMs）具有广泛的生物学活性，主要通过Biginelli反应和N-烷基化制备。在本研究中，使用氢氧化四丁铵研究了N 1的选择性烷基化。对所有合成化合物的体外细胞毒性研究表明，在DHPMs的R 3中引入芳基链以及在R 1中引入低电子给体基团有助于抗增殖能力。发现较大的分配系数（Log P）值和合适的极性表面积（PSA）值对于维持抗肿瘤活性都是重要的。体内研究的结果表明，化合物3d有望作为新型抗肿瘤药物治疗神经胶质瘤的先导化合物。还进行了有关DHPMs构效关系的药理学研究。我们的研究结果可为新型生物活性3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物的设计提供指导。

  DOI：

  10.3390/molecules24050891

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Anticancer Activities Evaluation of Compounds Derived from 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one
  作者：Ye Liu、Jiaqi Liu、Renmei Zhang、Yan Guo、Hongbo Wang、Qingguo Meng、Yuan Sun、Zongliang Liu

  DOI：10.3390/molecules24050891

  日期：——

  antitumor activity. The results from in vivo study indicated the great potential of compound 3d to serve as a lead compound for novel anti-tumor drugs to treat glioma. Pharmacophore study regarding the structure-activity relations of DHPMs were also conducted. Our results here could provide a guide for the design of novel bioactive 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds.

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物（DHPMs）具有广泛的生物学活性，主要通过Biginelli反应和N-烷基化制备。在本研究中，使用氢氧化四丁铵研究了N 1的选择性烷基化。对所有合成化合物的体外细胞毒性研究表明，在DHPMs的R 3中引入芳基链以及在R 1中引入低电子给体基团有助于抗增殖能力。发现较大的分配系数（Log P）值和合适的极性表面积（PSA）值对于维持抗肿瘤活性都是重要的。体内研究的结果表明，化合物3d有望作为新型抗肿瘤药物治疗神经胶质瘤的先导化合物。还进行了有关DHPMs构效关系的药理学研究。我们的研究结果可为新型生物活性3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物的设计提供指导。