2-Carbmethoxy-3,3'-bithienyl | 31080-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-Carbmethoxy-3,3'-bithienyl
• 英文别名: methyl 3,3'-bithiophene-2-carboxylate；[3,3']bithiophenyl-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-thiophen-3-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 31080-52-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂S₂
• 分子量: 224.304
• InChiKey: UPKCJUDZLREDEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbmethoxy-3,3'-bithienyl 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Carboxy-3,3'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Carbmethoxy-3,3'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  使用重氮盐通过钯催化的CC键形成反应将噻吩和苯并[ b ]噻吩部分的3位官能化

  摘要：

  2-甲酯基噻吩-3-重氮四氟硼酸盐的钯催化的松田-的Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联1进行到合成一系列在β位官能噻吩衍生物。使用乙酸钯[Pd（OAc）2 ]，一种无配体的钯催化剂，无碱，在室温下，好氧条件下，反应时间短的情况下，可获得良好或优异的交叉偶联产物收率。重氮化和交叉偶联的序列也可以在一锅法中进行，从而避免了噻吩并重氮盐衍生物的分离。此外，2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩-3-重氮四氟硼酸盐8 通过应用相同的Suzuki-Miyaura优化反应条件也可以有效地芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100226

文献信息

• Redox reactions of small organic molecules using ball milling and piezoelectric materials
  作者：Koji Kubota、Yadong Pang、Akira Miura、Hajime Ito

  DOI：10.1126/science.aay8224

  日期：2019.12.20

  bond-forming reactions. We postulated that a complementary method for the redox-activation of small organic molecules in response to applied mechanical energy could be developed through the piezoelectric effect. Here, we report that agitation of piezoelectric materials via ball milling reduces aryl diazonium salts. This mechanoredox system can be applied to arylation and borylation reactions under mechanochemical

  球磨机中的氧化还原催化 在球磨机中混合固体反应物是避免与大多数化学合成相关的大量溶剂浪费的有前途的方法。久保田等人。现在报告说，在混合物中添加压电催化剂可以通过明显的电子转移循环促进键的形成（参见 Xia 和 Wang 的观点）。具体而言，钛酸钡以类似于液相光氧化还原催化的方式激活芳基重氮盐进行硼酸化并与杂环偶联。该反应对空气不敏感，并被证明达到克级。科学，这个问题 p。1500；另见第。1451 一种压电材料似乎作为电子转移催化剂在固态搅拌下激活芳基重氮盐。在过去的十年，光氧化还原催化利用光能来加速成键反应。我们假设可以通过压电效应开发一种补充方法，用于响应施加的机械能而氧化还原小有机分子。在这里，我们报告了通过球磨搅拌压电材料可以减少芳基重氮盐。该机械氧化还原系统可应用于机械化学条件下的芳基化和硼化反应。
• MECHANOREDOX REACTION USING PIEZOELECTRIC MATERIAL, AND PRODUCTION METHOD USING SAID REACTION
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20220306654A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  Disclosed are a method for producing a highly reactive intermediate, which comprises: preparing an electron-accepting active compound (1), preparing a piezoelectric material (3), and applying mechanical strain to the piezoelectric material (3) in the presence of the electron-accepting active compound (1) and the piezoelectric material (3), and subjecting the compound (1) to one-electron reduction to generate a corresponding highly reactive intermediate; a redox reaction method using the method for producing the same; and a method for producing a redox reaction product.

  揭示了一种制备高反应性中间体的方法，包括：制备一个电子受体活性化合物（1），制备一个压电材料（3），并在存在电子受体活性化合物（1）和压电材料（3）的情况下对压电材料（3）施加机械应变，并将化合物（1）进行单电子还原以生成相应的高反应性中间体；使用上述制备方法的氧化还原反应方法；以及一种制备氧化还原反应产物的方法。
• A Versatile Catalyst System for Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of C(sp²)-Tosylates and Mesylates
  作者：Brijesh Bhayana、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9015892

  日期：2009.9.3

  A catalyst system for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and vinyl tosylates and mesylates has been developed. This catalyst displays excellent functional group tolerance and allows the coupling of heteroarylboronic acids with aryl tosylates and mesylates to be performed in high yields. Moreover, reactions employing alkylboronic acids, as well as heteroaryl, vinyl, and allylic pinacol boronate esters, were conducted with high efficiencies.