2-Benzyl-4-[(3-bromophenyl)methyl]-1,1-dioxopyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazin-3-one | 1558786-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-4-[(3-bromophenyl)methyl]-1,1-dioxopyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazin-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-4-[(3-bromophenyl)methyl]-1,1-dioxopyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazin-3-one
• CAS: 1558786-92-7
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN₃O₃S
• 分子量: 446.324
• InChiKey: RUPZRVWQYHQSEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  627.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylsulfamoyl chloride 在 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 2-Benzyl-4-[(3-bromophenyl)methyl]-1,1-dioxopyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,3-Trioxo-2H,4H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazine 衍生物的简易合成：一种新的杂环系统

  摘要：

  我们报道了一种合成吡咯并 [1,2-b][1,2,4,6] 噻三嗪 (PTTD) 衍生物的简便有效的方法：一种新的桥头氮杂环系统。用N-苄基氨磺酰氯处理吡咯-2-羧酸甲酯，然后进行水解反应，得到1-苄基氨磺酰基-1H-吡咯-2-羧酸，通过Curtius重排用二苯基磷酸酯处理进行闭环反应；随后的烷基化反应提供了所需的 2,4-二取代-1,1,3-三氧代-2H,4H-PTTD。

  DOI：

  10.1002/hc.21123

文献信息

• Facile Synthesis of Derivatives of 1,1,3-Trioxo-2<i>H</i>,4<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>b</i>][1,2,4,6]thiatriazine: A New Heterocyclic System
  作者：Wenmin Chen、Peng Zhan、Diwakar Rai、Boshi Huang、Jiapei Yang、Xinyong Liu

  DOI：10.1002/hc.21123

  日期：2013.11

  We reported a facile and efficient methodology to synthesize derivatives of pyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazine (PTTD): a new bridgehead nitrogen heterocyclic system. Treatment of methyl pyrrole-2-carboxylate with N-benzylsulfamoyl chlorides followed by subsequent hydrolysis reaction afforded 1-benzylsulfamoyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acids, which underwent ring-closing reaction by treatment with diphenyl

  我们报道了一种合成吡咯并 [1,2-b][1,2,4,6] 噻三嗪 (PTTD) 衍生物的简便有效的方法：一种新的桥头氮杂环系统。用N-苄基氨磺酰氯处理吡咯-2-羧酸甲酯，然后进行水解反应，得到1-苄基氨磺酰基-1H-吡咯-2-羧酸，通过Curtius重排用二苯基磷酸酯处理进行闭环反应；随后的烷基化反应提供了所需的 2,4-二取代-1,1,3-三氧代-2H,4H-PTTD。