2-<(3-bromo-2-thienyl)methyl>cyclohexanone | 147085-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-<(3-bromo-2-thienyl)methyl>cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(3-Bromothiophen-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 147085-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrOS
• 分子量: 273.194
• InChiKey: FUWQNVGYYBHRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3-bromo-2-thienyl)methyl>cyclohexanone 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-cis-4,5,6,7,7a,8-hexahydro-N-methyl-3bH-indeno<2,1-b>thiophen-3b-amine
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体上作为非竞争性拮抗剂的六氢氟胺的合成和药理学评价。

  摘要：

  N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的非竞争性（PCP）位点涉及多种病理，包括缺血性中风的病因。最近的测试表明，PCP的刚性类似物cis-1,2,3,4,9,9a-六氢-N-甲基-4aH-芴-4a-胺（1）在该部位是有效的拮抗剂（对于[3H] TCP置换，IC50 = 30 nM。基于该发现，已经制备了涵盖立体化学，胺取代和位置，芳族和脂族环取代以及杂原子环取代的变化的许多衍生物，以探索该环系统周围的构效关系。评估所有化合物的PCP受体亲和力；还在体外（培养的神经元）和体内（预防了NMDA诱导的小鼠致死性）中测试了有效的化合物。本六氢氟胺显示出广泛的效价，其最佳亲和力集中于在B环中包含杂原子（硫）的类似物（IC50为11 nM，而[3H] TCP为16b），胺上的甲基取代和R上的立体化学。 4a位置。用芳环取代没有观察到亲和力的显着改善。脂族环取代，大的胺取代基和胺取代在环系统上的

  DOI：

  10.1021/jm00058a002
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-<(3-bromo-2-thienyl)methyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体上作为非竞争性拮抗剂的六氢氟胺的合成和药理学评价。

  摘要：

  N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的非竞争性（PCP）位点涉及多种病理，包括缺血性中风的病因。最近的测试表明，PCP的刚性类似物cis-1,2,3,4,9,9a-六氢-N-甲基-4aH-芴-4a-胺（1）在该部位是有效的拮抗剂（对于[3H] TCP置换，IC50 = 30 nM。基于该发现，已经制备了涵盖立体化学，胺取代和位置，芳族和脂族环取代以及杂原子环取代的变化的许多衍生物，以探索该环系统周围的构效关系。评估所有化合物的PCP受体亲和力；还在体外（培养的神经元）和体内（预防了NMDA诱导的小鼠致死性）中测试了有效的化合物。本六氢氟胺显示出广泛的效价，其最佳亲和力集中于在B环中包含杂原子（硫）的类似物（IC50为11 nM，而[3H] TCP为16b），胺上的甲基取代和R上的立体化学。 4a位置。用芳环取代没有观察到亲和力的显着改善。脂族环取代，大的胺取代基和胺取代在环系统上的

  DOI：

  10.1021/jm00058a002

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Racemic Ketones to Form Bridged Bicycles via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaolei Huang、William Ray Jun Jie Oh、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201804318

  日期：2018.6.25

  Enantioselective α‐arylation of racemic ketones containing existing α′‐stereocenters is reported for the first time via base‐induced dynamic kinetic resolution. Bridged bicyclic rings are formed in good ee values, which are difficult to obtain otherwise. Furthermore, reactions in DMSO‐d6 resulted in extensive deuteration of both α‐ and α′‐positions in the products, thus supporting a pathway involving

  首次通过碱诱导的动力学动力学解析报道了含有现有α'-立体中心的外消旋酮的对映选择性α-芳基化。桥接的双环以良好的ee 值形成，否则很难获得。此外，DMSO- d 6中的反应导致产物中α-和α'-位的大量氘化，从而支持了在催化条件下涉及酮快速，可逆的去质子化的途径。
• Hays Sheryl J., Novak Perry M., Ortwine Daniel F., Bigge Christopher F., +, J. Med. Chem., 36 (1993) N 6, S 654-670
  作者：Hays Sheryl J., Novak Perry M., Ortwine Daniel F., Bigge Christopher F., +

  DOI：——

  日期：——