1,2-bis(3-bromothiophen-2-yl)ethane | 51081-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,2-bis(3-bromothiophen-2-yl)ethane
• 英文别名: 3,3'-dibromo-2,2'-ethane-1,2-diyl-bis-thiophene；3-Bromo-2-[2-(3-bromothiophen-2-yl)ethyl]thiophene
• CAS: 51081-17-5
• 化学式: C₁₀H₈Br₂S₂
• 分子量: 352.114
• InChiKey: YLYLHTNRTJZMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-bromothiophen-2-yl)ethane 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (Z)-9,10-dihydrodithieno[3,2-c:2',3'-g][1,2]diazocine
  参考文献：
  名称：

  重氮合成的交叉偶联策略。

  摘要：

  乙烯桥连的偶氮苯是新颖的，有前途的分子开关，与线性偶氮苯相反，在（Z）中比（E）构型在热力学上更稳定。但是，它们以前的合成路线通常不通用，并且产量重现性差，有时非常低。在这里，我们提出了一种既通用又可靠的合成策略。从广泛使用的2-溴苄基溴开始，可以通过三个简单步骤获得指定的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00122
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1,2-bis(3-bromothiophen-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  重氮合成的交叉偶联策略。

  摘要：

  乙烯桥连的偶氮苯是新颖的，有前途的分子开关，与线性偶氮苯相反，在（Z）中比（E）构型在热力学上更稳定。但是，它们以前的合成路线通常不通用，并且产量重现性差，有时非常低。在这里，我们提出了一种既通用又可靠的合成策略。从广泛使用的2-溴苄基溴开始，可以通过三个简单步骤获得指定的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00122