(3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 774596-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: [(3R,4R)-2-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methanol
• CAS: 774596-75-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS
• 分子量: 299.437
• InChiKey: USNOOYQDOHVJTL-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氯化亚砜 、 Raney nickel W-2 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (+)-thiomicamine into chiral non-racemic 3,4-dihydroisoquinolinium salts: application for catalytic asymmetric epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides

  摘要：

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine 7 (R=SCH3) 已经通过一个五步反应序列转化为 (3S,4R)-2,3-二甲基-4-苯基-3,4-二氢异喹啉阳离子四氟硼酸盐 2，其中 (3S,4R)-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 14 是关键中间体。Iminium 盐 16 已被评估为 trans-取代苯乙烯催化不对称环氧化和甲基-p-甲苯基硫醚氧化的促进剂，提供了满意产量和分别高达 45% 和 42%ee 的对映选择性。② 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.043
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 [(3R,4R)-4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.75h， 以95.5%的产率得到(3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (+)-thiomicamine into chiral non-racemic 3,4-dihydroisoquinolinium salts: application for catalytic asymmetric epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides

  摘要：

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine 7 (R=SCH3) 已经通过一个五步反应序列转化为 (3S,4R)-2,3-二甲基-4-苯基-3,4-二氢异喹啉阳离子四氟硼酸盐 2，其中 (3S,4R)-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 14 是关键中间体。Iminium 盐 16 已被评估为 trans-取代苯乙烯催化不对称环氧化和甲基-p-甲苯基硫醚氧化的促进剂，提供了满意产量和分别高达 45% 和 42%ee 的对映选择性。② 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.043
• 作为试剂：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 (3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Stilbene oxide 、 (S,S)-trans-stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (+)-thiomicamine into chiral non-racemic 3,4-dihydroisoquinolinium salts: application for catalytic asymmetric epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides

  摘要：

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine 7 (R=SCH3) 已经通过一个五步反应序列转化为 (3S,4R)-2,3-二甲基-4-苯基-3,4-二氢异喹啉阳离子四氟硼酸盐 2，其中 (3S,4R)-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 14 是关键中间体。Iminium 盐 16 已被评估为 trans-取代苯乙烯催化不对称环氧化和甲基-p-甲苯基硫醚氧化的促进剂，提供了满意产量和分别高达 45% 和 42%ee 的对映选择性。② 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.043

文献信息

• Transformation of (+)-thiomicamine into chiral non-racemic 3,4-dihydroisoquinolinium salts: application for catalytic asymmetric epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides
  作者：Agata Głuszyńska、Iwona Maćkowska、Maria D. Rozwadowska、Wiesława Sienniak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.043

  日期：2004.8

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine 7 (R=SCH3) has been transformed into (3S,4R)-2,3-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium tetrafluoroborate 2 in a five-step reaction sequence involving (3S,4R)-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinie 14 as the key intermediate. Iminium salt 16 has been evaluated as a promoter of catalytic asymmetric epoxidation of trans-stilbene and oxidation of methyl-p-tolyl sulfide, affording products in satisfactory yield and with enantioselectivities up to 45% and 42%, ee, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine 7 (R=SCH3) 已经通过一个五步反应序列转化为 (3S,4R)-2,3-二甲基-4-苯基-3,4-二氢异喹啉阳离子四氟硼酸盐 2，其中 (3S,4R)-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 14 是关键中间体。Iminium 盐 16 已被评估为 trans-取代苯乙烯催化不对称环氧化和甲基-p-甲苯基硫醚氧化的促进剂，提供了满意产量和分别高达 45% 和 42%ee 的对映选择性。② 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。