2-morpholinobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde | 24372-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-morpholinobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-morpholin-4-yl-benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde；2-Morpholinobenzothiophen-3-carbaldehyd；2-Morpholino-3-formyl-thionaphthen；2-Morpholin-4-yl-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 24372-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: BPGBDUBGVOQSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholinobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-methoxy-ethyl)-(2-morpholin-4-yl-benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-amine
  参考文献：
  名称：

  稠合噻吩环系统。第十五部分。2-和3-（仲氨基）苯并[ b ]噻吩的制备及一些反应

  摘要：

  2-（仲氨基）苯并[ b ]噻吩（1）-（3）是由2,3-二溴苯并[ b ]噻吩和适当的胺制得的。他们与乙酰氯在干燥的苯中反应，得到相应的3-乙酰基衍生物（10）–（12）。将2-哌啶子基苯并[ b ]噻吩在3-位溴化，并用乙酸和发烟硝酸的混合物硝化，得到3,6-二硝基衍生物（20）和焦油。用正丁基锂和二甲基甲酰胺连续处理3-哌啶子基苯并[ b ]噻吩，得到3-哌啶子基苯并[ b ]噻吩-2-甲醛，它也是由3-溴苯并[ b ]噻吩-2-甲醛和哌啶制得。3-哌啶子基苯并亚硝化[ b]噻吩，得到苯并[2-肟b ]噻吩-2,3-二酮通过3-羟基-2- nitrosobenzo [ b ]噻吩。2-硝基-3-哌啶子基，3-吗啉代-2-硝基，和3,6-二硝基-2-哌啶子基-苯并[ b ]噻吩，用三烷基亚磷酸酯和2- morpholinobenzo [的甲苯磺酰腙处理b ]噻吩在碱的存在下（Bamfo

  DOI：

  10.1039/p19740001168
• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3-甲醛苯并噻吩 在 2,2,6,6-bis(tetramethylpiperidine)zinc lithium chloride complex 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-morpholinobenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C?H 锌化杂芳烃和芳烃的亲电胺化

  摘要：

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201311029

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroaromatic and Aromatic C−H Bonds via TMPZnCl•LiCl Mediated Metalation
  作者：Stacey McDonald

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0356

  日期：——