potassium (4-tert-butylphenyl)ethynyltrifluoroborate | 1415023-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (4-tert-butylphenyl)ethynyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium p-tert-butylphenylethyn-2-yl-trifluoroborate；Potassium;2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl-trifluoroboranuide
• CAS: 1415023-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BF₃*K
• 分子量: 264.14
• InChiKey: NKVPFYAZDIZEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (4-tert-butylphenyl)ethynyltrifluoroborate 、 3-methoxybenzocyclobutenone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到4-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-methoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮与三氟硼酸炔基酯的配体控制镍催化反应：多取代萘酚的多样化构建

  摘要：

  据报道，配体控制的镍催化选择性裂解苯并环丁烯酮 (BCB) 的 C1–C2 或 C1–C8 键。精心选择 dpppe 或 PMe 3作为配体，可预测地分别从 BCB 和炔基三氟硼酸钾合成各种不含 C2 和 C3 取代基的 1-萘酚和 2-萘酚，并增加 PMe 的量3导致 2 当量 BCB 与硼酸盐的串联反应，得到 3,4,5-三取代的 2-萘酚。令人难以置信的配体效应导致多取代萘酚的简单和独特的构建，具有良好控制的区域选择性和高度的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01091
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 硼酸三异丙酯 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 potassium (4-tert-butylphenyl)ethynyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  SAMDI Mass Spectrometry-Enabled High-Throughput Optimization of a Traceless Petasis Reaction

  摘要：

  Development of the self-assembled monolayer/MALDI mass spectrometry (SAMDI) platform to enable a high-throughput optimization of a traceless Petasis reaction is described. More than 1800 unique reactions were conducted simultaneously on an array of self-assembled monolayers of alkanethiolates on gold to arrive at optimized conditions, which were then successfully transferred to the solution phase. The utility of this reaction was validated by the efficient synthesis of a variety of di- and trisubstituted allenes.

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00131

文献信息

• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。
• 一种α-三氟甲基芳丙炔类化合物的制备方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN114988981A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种α‑三氟甲基芳丙炔类化合物的制备方法，炔丙基亲电试剂、炔基硼酸钾、无机盐溶于有机溶剂中，加热反应一段时间得到目标产物。本发明通过原子经济型的一锅法，一步实现温和条件下，无金属催化的炔基硼酸钾与炔丙基亲电试剂偶联反应，相较常见的化合物合成方法，具有步骤少、操作简单、反应温和、选择性好、收率高、底物适用范围广、可规模化大量合成，后处理简单，溶剂具有回收再利用能力的优点。
• Iridium-catalyzed enantioselective alkynylation and kinetic resolution of alkyl allylic alcohols
  作者：Jia Guo、Hao-Ran Ma、Wen-Bin Xiong、Luoyi Fan、You-Yun Zhou、Henry N. C. Wong、Jian-Fang Cui

  DOI：10.1039/d2sc04892b

  日期：——

  components towards the synthesis of prostaglandins and naturally occurring matsutakeols, which are difficult to access via other asymmetric reactions. Mechanistic studies revealed that the efficient kinetic resolution might be due to the significant distinction of the η2-coordination between the (R)- and (S)-allylic alcohols with the iridium/(phosphoramidite, olefin) complex.

  在此，我们报告了烷基烯丙醇的有效动力学拆分，这是通过烷基烯丙醇与炔基三氟硼酸钾的铱催化对映选择性炔基化实现的。获得了具有各种官能团的各种手性 1,4-烯炔和未反应的富含对映体的烯丙醇，具有出色的对映选择性和高动力学分辨率性能（s因子高达 922）。此外，该方法对于制备一些有用的光学纯烷基烯丙醇特别有效，例如合成前列腺素和天然存在的松茸酚的关键成分，这些成分很难通过其他不对称反应。机理研究表明，有效的动力学拆分可能是由于 ( R )- 和 ( S )- 烯丙醇与铱/（亚磷酰胺，烯烃）络合物之间的η 2配位的显着差异。
• Cobalt Hydride-Catalyzed Hydroalkynylation of Alkenes with Alkynyl Trifluoroborates
  作者：Meihui Guan、Ting Yin、Yue Wang、Huanran Miao、Ge Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.4c02211

  日期：2024.6.21

  with alkynyl trifluoroborates is described, proceeding through a cobalt hydride-mediated radical-polar crossover metal hydrogen-atom-transfer process. This method affords structurally diverse alkynyl-containing compounds in high yields under mild conditions and features a wide substrate scope, good functional group tolerance, and suitability for late-stage functionalization of relatively complex natural

  描述了钴催化的烯烃与三氟硼酸炔基的加氢炔基化反应，通过氢化钴介导的自由基极性交叉金属氢原子转移过程进行。该方法在温和条件下以高产率提供结构多样的含炔基化合物，具有底物范围广、官能团耐受性良好、适合相对复杂的天然产物和生物活性分子的后期功能化的特点。将范围扩大到烯基三氟硼酸盐进一步增加了所开发方法的实用性。这种方法为烯烃与亲核炔基/烯基试剂的自由基参与的炔基化和烯基化反应开辟了一条替代途径。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkynylation
  作者：James Y. Hamilton、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201302731

  日期：2013.7.15

  No leaving group needed: With an Ir(P,olefin) complex as catalyst, the direct enantioselective allylic alkynylation of secondary allylic alcohols with potassium alkynyltrifluoroborates as alkynylating reagents has been achieved. High levels of enantioselectivity and high yields were achieved with this operationally easy and robust protocol, the use of which was demonstrated in the synthesis of GPR40 receptor agonist AMG 837. cod = 1,5-cyclooctadiene.