[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl] propanoate | 188115-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl] propanoate
• CAS: 188115-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GATBCEQAGVDBND-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl] propanoate 在 正丁基锂 、 (叔丁基二甲基)乙炔 、 二异丙胺 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  邻位酯克莱森重排中的无环立体定向。

  摘要：

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。

  DOI：

  10.1021/jo9614250
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-2-methyl-3-phenylacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  邻位酯克莱森重排中的无环立体定向。

  摘要：

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。

  DOI：

  10.1021/jo9614250

文献信息

• Cyclization processes of hydroxyalkenoic acids and products thereof
  申请人：Yissum Research Development Company, of The Hebrew University of Jerusalem Ltd.

  公开号：US10844050B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The invention provides efficient cyclization processes of hydroxyalkenoic acids and products produced therefrom. The following reactions are claimed: Formula (I), (II), (V) and (VI).

  本发明提供了羟基烯酸及其产品的高效环化工艺。要求进行以下反应：式(I)、(II)、(V)和(VI)。