1,2,3,4-tetrafluoro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid | 176437-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluoro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrafluorotetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylic acid
• CAS: 176437-25-5
• 化学式: C₁₈H₈F₄O₄
• 分子量: 364.253
• InChiKey: XDZGLHCYTCTVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrafluoro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R,7S,8R)-10,11,12,13-tetrafluoro-4,5-dimethyl-22-oxahexacyclo[6.6.6.32,7.02,7.09,14.015,20]tricosa-4,9(14),10,12,15,17,19-heptaene-21,23-dione
  参考文献：
  名称：

  轨道不对称影响Diels-Alder Dienophiles的面部选择性。

  摘要：

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），

  DOI：

  10.1021/jo9520811
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氟蒽 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrafluoro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  轨道不对称影响Diels-Alder Dienophiles的面部选择性。

  摘要：

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），

  DOI：

  10.1021/jo9520811