6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enitol | 128318-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enitol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128318-79-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WPDXPRDCWAPVQM-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enitol 在 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-trichloroacetamido-α-D-erythro-hex-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  从三-O-乙酰基-D-葡糖中化学酶法合成D-异洛胺衍生物

  摘要：

  基于脂肪酶催化的伯醇选择性保护、烯丙基三氯乙酰亚胺酯的 [3,3] σ 重排和立体选择性钌催化的二羟基化，由三-O-乙酰基-D-葡糖合成 N-乙酰基-D-阿洛胺及其衍生物. 在这项研究过程中，发现假单胞菌脂肪酶催化的乙酰化以高产率 (> 90%) 发生，仅发生在源自三-O-乙酰基-D-glucal 的三种费里尔重排产物的伯醇上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2535
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 Pseudomonas lipase PS 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  从三-O-乙酰基-D-葡糖中化学酶法合成D-异洛胺衍生物

  摘要：

  基于脂肪酶催化的伯醇选择性保护、烯丙基三氯乙酰亚胺酯的 [3,3] σ 重排和立体选择性钌催化的二羟基化，由三-O-乙酰基-D-葡糖合成 N-乙酰基-D-阿洛胺及其衍生物. 在这项研究过程中，发现假单胞菌脂肪酶催化的乙酰化以高产率 (> 90%) 发生，仅发生在源自三-O-乙酰基-D-glucal 的三种费里尔重排产物的伯醇上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2535

文献信息

• Zinc Azide Mediated Mitsunobu Substitution. An Expedient Method for the One-Pot Azidation of Alcohols
  作者：Marie Claude Viaud、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-1990-26809

  日期：——

  In the presence of the diisopropyl azodicarboxylate/triphenylphosphine couple, alcohols react with zinc azide/bis-pyridine complex to give various azides via a Mitsunobu-type substitution.

  在偶氮二羧酸二异丙酯/三苯基膦的存在下，醇与叠氮化锌/双吡啶配合物反应，通过米苏诺布型取代生成各种叠氮化合物。