1.4-Di-sec.-butyl-naphthalin | 94030-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1.4-Di-sec.-butyl-naphthalin
• 英文别名: 1,4-di-s-butylnaphthalene；1,4-Di(butan-2-yl)naphthalene；1,4-di(butan-2-yl)naphthalene
• CAS: 94030-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: RPHWNPLXRFKLFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯 、 萘 在 UTD-1 (DON) zeolite 作用下， 250.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,7-di-s-butylnaphthalene 、 1,7-di-s-butylnaphthalene 、 1,6-di-s-butylnaphthalene 、 1,3-di-s-butylnaphthalene 、 1,5-di-s-butylnaphthalene 、 2-(1-naphthyl)butane 、 2-sec-butylnaphthalene 、 1.4-Di-sec.-butyl-naphthalin 、 2,6-di-s-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Alkylation of Naphthalene over One-Dimensional Fourteen-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for Dialkylnaphthalenes

  摘要：

  研究了萘 (NP) 在一维十四元胞（14-MR）沸石上的烷基化，即异丙基化、叔丁基化和叔丁基化：CIT-5（CFI）、UTD-1（DON）和 SSZ-53（SFH），并与 H-莫来石（MOR）上的结果进行了比较，以阐明沸石结构和烷基化剂如何在形状选择催化中发挥作用。β,β-选择性（对 β,β-二烷基萘（2,6- 和 2,7-二烷基萘，β,β-DAN））和 2,6-选择性（对 2,6-DAN）随沸石类型和烷化剂的不同而变化。在 150-300 °C 范围内，MOR 在所有烷基化反应中都具有较高的β,β-选择性。然而，14-MR 沸石、CFI、DON 和 SFH 在异丙基化反应中的 β、β-选择性要低得多：体积大且不太稳定的 α、β- 和 α、α-二异丙基萘（α、β-DIPN：α,β-二异丙基萘（α,β-DIPN：1,3-、1,5- 和 1,7-DIPN）；α,α-二异丙基萘（1,4- 和 1,5-DIPN）主要是在低温下通过动力学控制获得的，而稳定且体积较小的 β,β-二异丙基萘则是在高温下通过热力学控制形成的。在 s 丁基化反应中，相对于 CFI 的 β,β-选择性高于 95%，相对于 DON 和 SFH 的 β,β-选择性分别从 150 ℃ 时的 50-60% 增加到 300 ℃ 时的 75%。在所有沸石上的 t-丁基化过程中，烷基化率几乎达到 100%。在 150-250 °C的范围内，在 MOR 上发生的烷基化具有很高的 2,6-选择性：异丙基化为 60%，s-丁基化为 80%，t-丁基化为 95%。CFI、DON 和 SFH 在异丙基化反应中的 2,6 选择性为 5-30%，在 s-丁基化反应中分别为 65%、55% 和 50%，而在 t-丁基化反应中则高于 80%。这些不同特征的原因是，在过渡状态下，沸石通道的立体限制将体积最小的 DAN 异构体与其他异构体区分开来：β,β-DAN 与 DAN 异构体区分开来，2,6-DAN 与 β,β-DAN 区分开来。烷基化剂的体积也提高了异构体的鉴别能力，特别是 2,6- 和 2,7-DAN 之间的鉴别能力。沸石通道和烷基化剂的体积对 β、β- 和 2,6-选择性具有协同作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1166