2,6-di-s-butylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-di-s-butylnaphthalene
• 英文别名: 2,6-Di(butan-2-yl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: WSMXJCCBBARMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-s-butylnaphthalene 、 三氟化钴 生成 2,6-bis(1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutan-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  BAILEY, WEBB I.;SCHWEIGHARDT, FRANK K.;AYALA, VARIN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 仲丁醇 在 HM zeolite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到2-sec-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在可重复使用的沸石催化剂存在下萘的区域选择性二烷基化研究。

  摘要：

  在沸石催化剂上，可以使用各种烷基化剂实现萘的高度区域选择性的二烷基化。例如，已优化了在环己烷中使用叔丁醇在脱铝的H-丝光沸石（HM）沸石上对叔丁基萘（1）进行叔丁基化的方法，以得到60％的2.6-二叔丁基萘（3）。 2.6 / 2.7的比例超过50。这是通过改变反应时间，温度，溶剂，压力，叔丁醇，溶剂和催化剂的量，催化剂的Si / Al比例以及添加方式来实现的。沸石可以通过加热容易地再生并再利用。

  DOI：

  10.1039/b212775j

文献信息

• The Alkylation of Naphthalene over One-Dimensional Fourteen-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for Dialkylnaphthalenes
  作者：Yoshihiro Sugi、Hiroyoshi Maekawa、Hiroaki Naiki、Kenichi Komura、Yoshihiro Kubota

  DOI：10.1246/bcsj.81.1166

  日期：2008.9.15

  The alkylation, i.e., isopropylation, s-butylation, and t-butylation, of naphthalene (NP) was examined over one-dimensional fourteen-membered (14-MR) zeolites: CIT-5 (CFI), UTD-1 (DON), and SSZ-53 (SFH), and compared to the results over H-mordenite (MOR) to elucidate how zeolite structure and alkylating agent play roles in the shape-selective catalysis. The β,β-selectivities (for β,β-dialkylnaphthalene (2,6- and 2,7-dialkylnaphthalenes, β,β-DAN)) and the 2,6-selectivities (for 2,6-DAN) were varied with the types of zeolite and of alkylating agent. MOR gave high β,β-selectivities in the all alkylations in the range of 150–300 °C. However, the 14-MR zeolites, CFI, DON, and SFH, gave much lower β,β-selectivities in the isopropylation: bulky and less stable α,β- and α,α-diisopropylnaphthalenes (α,β-DIPN: 1,3-, 1,5-, and 1,7-DIPN); α,α-DIPN (1,4- and 1,5-DIPN) were predominantly obtained under kinetic control at low temperatures, and stable and less bulky β,β-DIPN were formed under thermodynamic control at high temperatures. The β,β-selectivities were higher than 95% over CFI in the s-butylation, and increased from 50–60% at 150 °C to 75% at 300 °C over DON and SFH, respectively. They were almost 100% in the t-butylation over all zeolites. The alkylation over MOR occurred with high 2,6-selectivities in the range of 150–250 °C: 60% for the isopropylation, 80% for the s-butylation, and 95% for the t-butylation. CFI, DON, and SFH gave the 2,6-selectivities in the range of 5–30% in the isopropylation, 65%, 55%, and 50%, respectively, in the s-butylation, and higher than 80% in the t-butylation. These different features are explained by the discrimination of the least bulky DAN isomers from the other isomers by steric restriction with the zeolite channels at the transition states: β,β-DAN from the DAN isomers, and 2,6-DAN from β,β-DAN. The bulkiness of alkylating agent also enhances the discrimination of the isomers, particularly, between 2,6- and 2,7-DAN. The β,β- and 2,6-selectivities are synergistically governed by the zeolite channel and the bulkiness of alkylating agents.

  研究了萘 (NP) 在一维十四元胞（14-MR）沸石上的烷基化，即异丙基化、叔丁基化和叔丁基化：CIT-5（CFI）、UTD-1（DON）和 SSZ-53（SFH），并与 H-莫来石（MOR）上的结果进行了比较，以阐明沸石结构和烷基化剂如何在形状选择催化中发挥作用。β,β-选择性（对 β,β-二烷基萘（2,6- 和 2,7-二烷基萘，β,β-DAN））和 2,6-选择性（对 2,6-DAN）随沸石类型和烷化剂的不同而变化。在 150-300 °C 范围内，MOR 在所有烷基化反应中都具有较高的β,β-选择性。然而，14-MR 沸石、CFI、DON 和 SFH 在异丙基化反应中的 β、β-选择性要低得多：体积大且不太稳定的 α、β- 和 α、α-二异丙基萘（α、β-DIPN：α,β-二异丙基萘（α,β-DIPN：1,3-、1,5- 和 1,7-DIPN）；α,α-二异丙基萘（1,4- 和 1,5-DIPN）主要是在低温下通过动力学控制获得的，而稳定且体积较小的 β,β-二异丙基萘则是在高温下通过热力学控制形成的。在 s 丁基化反应中，相对于 CFI 的 β,β-选择性高于 95%，相对于 DON 和 SFH 的 β,β-选择性分别从 150 ℃ 时的 50-60% 增加到 300 ℃ 时的 75%。在所有沸石上的 t-丁基化过程中，烷基化率几乎达到 100%。在 150-250 °C的范围内，在 MOR 上发生的烷基化具有很高的 2,6-选择性：异丙基化为 60%，s-丁基化为 80%，t-丁基化为 95%。CFI、DON 和 SFH 在异丙基化反应中的 2,6 选择性为 5-30%，在 s-丁基化反应中分别为 65%、55% 和 50%，而在 t-丁基化反应中则高于 80%。这些不同特征的原因是，在过渡状态下，沸石通道的立体限制将体积最小的 DAN 异构体与其他异构体区分开来：β,β-DAN 与 DAN 异构体区分开来，2,6-DAN 与 β,β-DAN 区分开来。烷基化剂的体积也提高了异构体的鉴别能力，特别是 2,6- 和 2,7-DAN 之间的鉴别能力。沸石通道和烷基化剂的体积对 β、β- 和 2,6-选择性具有协同作用。
• The Alkylation of Naphthalene over One-Dimensional Twelve-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for Dialkylnaphthalenes
  作者：Yoshihiro Sugi、Hiroyoshi Maekawa、Hiroaki Naiki、Kenichi Komura、Yoshihiro Kubota

  DOI：10.1246/bcsj.81.897

  日期：2008.7.15

  Alkylation, i.e., isopropylation, s-butylation, and t-butylation, of naphthalene (NP) was examined over one-dimensional twelve-membered (12-MR) zeolites: H-mordenite (MOR), SSZ-24 (AFI), SSZ-55 (ATS), and SSZ-42 (IFR) in order to elucidate how zeolite structure and alkylating agent play roles in the shape-selective catalysis. The β,β-selectivities (for β,β-dialkylnaphthalene (2,6- and 2,7-dialkylnaphthalenes, β,β-DAN)) and the 2,6-selectivities (for 2,6-DAN) were varied with the types of zeolite and of alkylating agent. MOR and AFI gave high β,β-selectivities by using alkylating agents, propene, 1-butene, and 2-methylpropene. However, the β,β-selectivities were changed over ATS and IFR at 250 °C: 40% for the isopropylation, 80% for the s-butylation, and almost 100% for the t-butylation. The 2,6-selectivities in the isopropylation were as high as 60% over MOR and 50% over AFI at 250 °C; however, they were less than 20% over ATS and IFR. The selectivities increased by using bulky alkylating agents over these one-dimensional zeolites: selective formation of 2,6-DAN occurred in the s-butylation and t-butylation. The different features among zeolites are explained by the zeolite channel and the bulkiness of alkylating agent. MOR and AFI with straight channels gave smaller reaction spaces than ATS and IFR with corrugated channels. Bulky alkylating agent also enhances the discrimination of the isomers, particularly between 2,6- and 2,7-DAN. The β,β- and 2,6-selectivities are synergetically governed by the zeolite channel and the bulkiness of alkylating agents.

  在一维十二元 (12-MR) 沸石上检查萘 (NP) 的烷基化，即异丙基化、仲丁基化和叔丁基化：H-丝光沸石 (MOR)、SSZ-24 (AFI)、 SSZ-55 (ATS) 和 SSZ-42 (IFR) 以阐明沸石结构和烷化剂如何在择形催化中发挥作用。 β,β-选择性（对于 β,β-二烷基萘（2,6- 和 2,7-二烷基萘，β,β-DAN））和 2,6-选择性（对于 2,6-DAN）随沸石和烷基化剂的类型。 MOR 和 AFI 通过使用烷化剂、丙烯、1-丁烯和 2-甲基丙烯，获得了高 β,β-选择性。然而，在 250 °C 下，ATS 和 IFR 的 β,β-选择性发生了变化：异丙基化为 40%，仲丁基化为 80%，叔丁基化几乎为 100%。在 250 °C 下，异丙基化的 2,6-选择性比 MOR 高 60%，比 AFI 高 50%；然而，它们比 ATS 和 IFR 低不到 20%。通过在这些一维沸石上使用大体积烷基化剂提高了选择性：在仲丁基化和叔丁基化中选择性形成2,6-DAN。沸石之间的不同特征可以通过沸石通道和烷基化剂的体积来解释。具有直通道的 MOR 和 AFI 比具有波纹通道的 ATS 和 IFR 提供更小的反应空间。大体积烷基化剂还增强了异构体的区分，特别是 2,6- 和 2,7-DAN 之间的区分。 β,β-和2,6-选择性由沸石通道和烷基化剂的体积协同控制。
• BAILEY, WEBB I.;SCHWEIGHARDT, FRANK K.;AYALA, VARIN
  作者：BAILEY, WEBB I.、SCHWEIGHARDT, FRANK K.、AYALA, VARIN

  DOI：——

  日期：——
• Study of regioselective dialkylation of naphthalene in the presence of reusable zeolite catalysts
  作者：Keith Smith、Simon D. Roberts、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1039/b212775j

  日期：2003.4.23

  Highly regioselective dialkylation of naphthalene using various alkylating agents can be achieved over zeolite catalysts. For example, the tert-butylation of naphthalene (1) using tert-butanol in cyclohexane over a dealuminated H-Mordenite (HM) zeolite has been optimised to give a 60% yield of 2.6-di-tert-butylnaphthalene (3) with a 2.6/2.7 ratio of over 50. This has been achieved by varying the reaction

  在沸石催化剂上，可以使用各种烷基化剂实现萘的高度区域选择性的二烷基化。例如，已优化了在环己烷中使用叔丁醇在脱铝的H-丝光沸石（HM）沸石上对叔丁基萘（1）进行叔丁基化的方法，以得到60％的2.6-二叔丁基萘（3）。 2.6 / 2.7的比例超过50。这是通过改变反应时间，温度，溶剂，压力，叔丁醇，溶剂和催化剂的量，催化剂的Si / Al比例以及添加方式来实现的。沸石可以通过加热容易地再生并再利用。