2-(1-naphthyl)butane | 1680-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)butane
• 英文别名: methyl-n-propyl-naphthalene；(+/-)-2-α-naphthylbutane；1-(sec-butyl)naphthalene；1-sec-butylnaphthalene；2-butyl-1-naphthalene；sec.-butylnaphthalene；Naphthalene, 1-(1-methylpropyl)-；1-butan-2-ylnaphthalene
• CAS: 1680-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: NDLQGVXBUFZFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.02°C (estimate)
• 沸点：
  288.25°C (estimate)
• 密度：
  0.9742

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)butane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 萘 、 2-sec-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gawrilow; Nikitina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 303,304; engl. Ausg. S. 307, 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-丙烯基)-萘 在 镍 作用下， 生成 2-(1-naphthyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Werner, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 509,515, 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105541922B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应用，所述离子型铁(II)配合物含膦配体和咪唑（啉）阳离子，通式为：[Fe(PR3)X3][(R1NCHnCHnNR1)CH]，其中X选自氯或溴中的一种。本发明的含膦配体和咪唑（啉）阳离子的离子型铁(II)配合物可以高效地催化磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应；尤其能有效催化未活化的磷酸芳基二乙酯类化合物与烷基格式试剂的反应。
• Oxygen Activated, Palladium Nanoparticle Catalyzed, Ultrafast Cross-Coupling of Organolithium Reagents
  作者：Dorus Heijnen、Filippo Tosi、Carlos Vila、Marc C. A. Stuart、Philip H. Elsinga、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201700417

  日期：2017.3.13

  The discovery of an ultrafast cross‐coupling of alkyl‐ and aryllithium reagents with a range of aryl bromides is presented. The essential role of molecular oxygen to form the active palladium catalyst was established; palladium nanoparticles that are highly active in cross‐coupling reactions with reaction times ranging from 5 s to 5 min are thus generated in situ. High selectivities were observed for

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。
• Fast, Efficient and Low E-Factor One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)Arenes
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Paco Visser、Iwan Esser、Jean-Baptiste Gualtierotti、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201707760

  日期：2018.7.20

  coupling partner. These polyaromatic structures are obtained in high yields, in 10 min at room temperature, with minimal waste generation (E‐factors as low as 1.5) and without the need for strict inert conditions, making this process highly efficient and practical in comparison to classical methods. As illustration, several key intermediates of widely used BINOL‐derived structures are readily prepared

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。
• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Direct Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Between Aryl and Alkyl Halides
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Waldemar Czaplik、Matthias Mayer

  DOI：10.1055/s-0029-1218012

  日期：2009.11

  An operationally simple cross-coupling reaction between aryl halides and alkyl halides with high selectivity has been developed. The underlying domino process utilizes CoCl 2 /Me 4 -DACH as a catalyst system. The methodology exhibits high sustainability as it obviates the need for the pre-formation and handling of stoichiometric amounts of hazardous Grignard compounds.

  已经开发了一种操作简单的芳基卤化物和烷基卤化物之间具有高选择性的交叉偶联反应。基础的多米诺工艺使用 CoCl 2 /Me 4 -DACH 作为催化剂体系。该方法表现出高度的可持续性，因为它不需要预先形成和处理化学计量数量的危险格氏化合物。