2-sec-butylnaphthalene | 73494-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-sec-butylnaphthalene
• 英文别名: 2-(1-methylpropyl)-naphthalene；2-sec-Butyl-naphthalin；β-sec-Butylnaphthalin；Naphthalene, 2-(1-methylpropyl)；2-butan-2-ylnaphthalene
• CAS: 73494-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: OCAXZVKUQMRDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-sec-butylnaphthalene 生成 3-sec-Butyl-acenaphthenon-1
  参考文献：
  名称：

  164.芳核的烷基化。第七部分Ac

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000870
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基-丙烯基)-萘 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-sec-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Textured ZnO Thin Films on (0001) Sapphire Produced by Chemical Solution Deposition

  摘要：

  通过化学溶液沉积法在基底面蓝宝石衬底上制备了高纹理氧化锌薄膜。在 2-甲氧基乙醇中旋涂 0.75 M 的二水醋酸锌和乙醇胺前驱体溶液，然后在 300 °C/10 分钟、500 °C/5 小时和 850 °C/12 小时的条件下加热，从而获得了定向生长的薄膜。在 X 射线衍射图中，薄膜只显示出 (0002) 氧化锌线，证明了非常发达的面外纹理。在 700 °C 以上的温度下，可以观察到 ZnAl2O4 尖晶石，它是在蓝宝石和氧化锌之间形成的反应层。极少数试样在基底面蓝宝石上同时产生了面内和面外定向生长的氧化锌。据推测，在当前实验中无法控制的基底误切可能是导致外延薄膜生长不频繁的原因。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0242

文献信息

• Oxygen Activated, Palladium Nanoparticle Catalyzed, Ultrafast Cross-Coupling of Organolithium Reagents
  作者：Dorus Heijnen、Filippo Tosi、Carlos Vila、Marc C. A. Stuart、Philip H. Elsinga、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201700417

  日期：2017.3.13

  The discovery of an ultrafast cross‐coupling of alkyl‐ and aryllithium reagents with a range of aryl bromides is presented. The essential role of molecular oxygen to form the active palladium catalyst was established; palladium nanoparticles that are highly active in cross‐coupling reactions with reaction times ranging from 5 s to 5 min are thus generated in situ. High selectivities were observed for

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。
• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Triflates and Nonaflates with Alkyl Iodides
  作者：Yuto Sumida、Takamitsu Hosoya、Tomoe Sumida

  DOI：10.1055/s-0036-1588464

  日期：2017.8

  coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides using manganese(0) as a reductant is described. The method is applicable to the reductive alkylation of various aryl sulfonates, including o-borylaryl triflate, which enabled efficient construction of diverse alkylated arenes under mild conditions. A nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl triflates and nonaflates with alkyl iodides

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日（Sotsuju） 发布时间为专题的一部分高级策略合成镍 抽象的 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。 描述了使用锰（0）作为还原剂的芳基三氟甲磺酸酯和壬酸酯与烷基碘的镍催化交叉亲电子偶联。该方法适用于各种芳基磺酸盐的还原烷基化，包括三氟甲磺酸邻硼烷基芳基酯，其能够在温和条件下有效地构建各种烷基化的芳烃。
• Heterogeneous Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aryl Chlorides and Alkyllithiums Using a Polystyrene‐Cross‐Linking Bisphosphine Ligand
  作者：Yuki Yamazaki、Nozomi Arima、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201801713

  日期：2019.5.14

  A polystyrene‐cross‐linking bisphosphine ligand PS‐DPPBz was used for Ni‐catalyzed cross‐coupling with organolithiums. A bench‐stable precatalyst [NiCl2(PS‐DPPBz)] enabled efficient coupling reactions between aryl chlorides and alkyllithiums. The heterogeneous Ni system showed good reusability.

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz用于Ni催化与有机锂的交叉偶联。稳定的前催化剂[NiCl 2（PS-DPPBz）]使芳基氯化物与烷基锂之间的有效偶联反应成为可能。Ni的异质体系显示出良好的可重用性。