3,6-dihydroxybenzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester | 32192-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dihydroxybenzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
• 英文别名: Tetraethyl 3,6-dihydroxybenzene-1,2,4,5-tetracarboxylate；tetraethyl 3,6-dihydroxybenzene-1,2,4,5-tetracarboxylate
• CAS: 32192-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₀
• 分子量: 398.367
• InChiKey: JOMHELWJUZQFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydroxybenzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester 在 盐酸 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 3,6-dioxo-cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 237, p. 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6-dihydroxybenzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成 3,6-二羟基-苯-1,2,4,5-四羧酸四烷基酯的简便方法及其荧光特性研究

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且简单的方法，用于使用硝酸铈 (IV) 铵介导的 1,3-丙酮二羧酸酯氧化合成 3,6-二羟基-1,2,4,5-四羧酸四烷基酯。合成化合物的详细吸收和发射研究表明，这些分子具有可观的量子产率和大斯托克斯位移值。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.843

文献信息

• An insight into the dual fluorescence of 3,6-dihydroxybenzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester – An experimental and theoretical study
  作者：L.B. Aswathy、Ani Deepthi、E.G. Jayasree

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119496

  日期：2021.5

  state structures and photophysical properties of certain molecules. Here, the dual emission exhibited by 3,6-dihydroxybenzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester has been studied both experimentally and theoretically and it is concluded that the second emission is due to ESIPT in polar protic solvents, while it is due to dianion formation in solvents like DMSO and DMF.

  已知涉及光诱导的酮-烯醇互变异构的激发态分子内质子转移（ESIPT）现象会引起某些分子的激发态结构和光物理性质的显着变化。在此，对3,6-二羟基苯-1,2,4,5-四羧酸四乙酯表现出的双重发射进行了实验和理论研究，得出的结论是第二次发射是由于极性质子溶剂中的ESIPT，而这是由于在DMSO和DMF等溶剂中形成了阴离子。
• Nef, American Chemical Journal, 1889, vol. 11, p. 8
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——
• v. Pechmann; Wolmann, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2570 Anm.
  作者：v. Pechmann、Wolmann

  DOI：——

  日期：——
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 258, p. 273
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——