(R,E)-benzyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopent-3-en-2-ylcarbamate | 934638-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-benzyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopent-3-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E,2R)-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 934638-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: LWTMRZKVCKOJGI-XETPBLJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-benzyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopent-3-en-2-ylcarbamate 在 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 AD-mix-β 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷生物碱的短时，高效和立体选择性全合成：（-）-Codonopsinine †

  摘要：

  以d-丙氨酸为手性模板，可以有效地合成抗生素（-）-codonopsinine 1，总产率为44％。我们策略中的关键步骤是修饰的Sharpless不对称二羟基化反应和高度立体选择性分子内酸催化的酰胺基环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061940q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-丙氨醇 在 草酰氯 、 iPrEtNH 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R,E)-benzyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopent-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷生物碱的短时，高效和立体选择性全合成：（-）-Codonopsinine †

  摘要：

  以d-丙氨酸为手性模板，可以有效地合成抗生素（-）-codonopsinine 1，总产率为44％。我们策略中的关键步骤是修饰的Sharpless不对称二羟基化反应和高度立体选择性分子内酸催化的酰胺基环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061940q

文献信息

• A Short, Efficient, and Stereoselective Total Synthesis of a Pyrrolidine Alkaloid:  (−)-Codonopsinine
  作者：Jangari Santhosh Reddy、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/jo061940q

  日期：2007.3.1

  An efficient total synthesis of antibiotic (−)-codonopsinine 1 with an overall yield of 44% was achieved from d-alanine as a chiral template. The key steps in our strategy are modified Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction and the highly stereoselective intramolecular acid-catalyzed amidocyclization.

  以d-丙氨酸为手性模板，可以有效地合成抗生素（-）-codonopsinine 1，总产率为44％。我们策略中的关键步骤是修饰的Sharpless不对称二羟基化反应和高度立体选择性分子内酸催化的酰胺基环化反应。