(-)-(1S,2R,4S,6R)-1-[Bis(benzyloxy)phosphoryloxy]-2,4-bis(benzyloxy)-6-propyloxycyclohexe | 186703-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,4S,6R)-1-[Bis(benzyloxy)phosphoryloxy]-2,4-bis(benzyloxy)-6-propyloxycyclohexe
• 英文别名: dibenzyl [(1S,2R,4S,6R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-propoxycyclohexyl] phosphate
• CAS: 186703-39-9
• 化学式: C₃₇H₄₃O₇P
• 分子量: 630.718
• InChiKey: SQSCKUKTIDKNDP-YUYNGSOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,6R)-1-[Bis(benzyloxy)phosphoryloxy]-2,4-bis(benzyloxy)-6-propyloxycyclohexe 在 Amberlite IR 118H 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 bis-cyclohexylammonium salt of (1R,2R,4R,6R)-6-propyloxycyclohexan-1,2,4-triol 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从（-）-奎尼酸开始描述了一种新的有效途径来合成（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧--4-苄氧基环己-2-醇。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环氧杂-4-酮的硼氢化物。由环氧化物以20％的收率制备了（1R，2R，4R，6R）-6-丙氧基环己基-1,2,4-三醇1-磷酸酯，预计它是肌醇单磷酸酶的亚微摩尔抑制剂，并显示出预期的效能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02229-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-Bis(benzyloxy)-6-propyloxycyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2R,4S,6R)-1-[Bis(benzyloxy)phosphoryloxy]-2,4-bis(benzyloxy)-6-propyloxycyclohexe
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成肌醇单磷酸酶抑制剂的关键前体（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇

  摘要：

  从（-）-奎尼酸开始描述了一种新的有效途径来合成（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧--4-苄氧基环己-2-醇。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环氧杂-4-酮的硼氢化物。由环氧化物以20％的收率制备了（1R，2R，4R，6R）-6-丙氧基环己基-1,2,4-三醇1-磷酸酯，预计它是肌醇单磷酸酶的亚微摩尔抑制剂，并显示出预期的效能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02229-0

文献信息

• Synthesis of (+)-(1R,2R,4R,6S )-1,6-epoxy-4-benzyloxycyclohexan-2-ol, a key precursor to inositol monophosphatase inhibitors, from (−)-quinic acid
  作者：Jürgen Schulz、Martin W. Beaton、David Gani

  DOI：10.1039/a909292g

  日期：——

  solution-phase and solid-phase synthesis of inhibitors for inositol monophosphatase. The pivotal step involves a La3+-induced reversal of the diastereoselectivity for the borohydride reduction of an intermediate cyclohexan-4-one. (1R,2R,4R,6R)-(O6-Propyl)cyclohexane-1,2,4,6-tetraol 1-phosphate, predicted to be a submicromolar competitive inhibitor of inositol monophosphatase, was prepared from the title

  从以下开始描述了一种新的有效途径来制备同手性（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇及其2-苄基醚衍生物（-）-奎宁酸。这些化合物是固溶体合成和固相合成的关键中间体。抑制剂 为了 肌醇单磷酸酶。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环己基4-one的硼氢化物。（1 R，2 R，4 R，6 R）-（O 6-丙基）环己烷-1,2,4,6-四醇1-磷酸酯，预测为亚微摩尔竞争剂抑制剂 的 肌醇 单磷酸酶，是根据标题制备的 环氧化物分5步获得良好的整体产量。该化合物被证明具有竞争力抑制剂并显示出预期的效力，证实了抑制作用的立体化学要求。所述Ô 2 -benzylated环氧化物衍生物可使用任一BF被立体特异性醇解3 ·（OET）2或镱（III）（OTF）3作为催化剂 没有明显的苄醚含量 保护组分裂。酒精中毒产品的制备（1 S，2 R，4 S，6