5-Phenyl-4-hydrovaleramid | 14293-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-4-hydrovaleramid
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-phenylpentanamide；4-hydroxy-5-phenylpentanamide
• CAS: 14293-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BGEFXIBSFRZLQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-4-hydrovaleramid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-benzyl-2-methoxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法及其在PI-090和091的全合成中的应用

  摘要：

  提出了一种利用N -Boc保护的γ-甲氧基内酰胺的羟醛反应合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法。作为该方法在生物活性天然产物合成中的首次应用，还研究并成功实现了血小板聚集抑制剂PI-090和PI-091的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.065
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 乙醇 、 三甲基铝 、 sodium 、 氯化铵 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Phenyl-4-hydrovaleramid
  参考文献：
  名称：

  合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法及其在PI-090和091的全合成中的应用

  摘要：

  提出了一种利用N -Boc保护的γ-甲氧基内酰胺的羟醛反应合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法。作为该方法在生物活性天然产物合成中的首次应用，还研究并成功实现了血小板聚集抑制剂PI-090和PI-091的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.065

文献信息

• A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams and its application in the total synthesis of PI-090 and 091
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuhiro Shionozaki、Yu Kobayakawa、Hiroko Nakagawa、Kimiko Makino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.065

  日期：2012.7

  A novel convergent method for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxylactams utilizing the aldol reaction of N-Boc-protected γ-methoxylactams was developed. As the first application of this method for the synthesis of biologically active natural products, the total synthesis of platelet aggregation inhibitors PI-090 and PI-091 were also investigated and successfully achieved.

  提出了一种利用N -Boc保护的γ-甲氧基内酰胺的羟醛反应合成α-酰基-γ-羟基内酰胺的新型收敛方法。作为该方法在生物活性天然产物合成中的首次应用，还研究并成功实现了血小板聚集抑制剂PI-090和PI-091的全合成。