methyl 3-benzoylaminopicolinate | 400722-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzoylaminopicolinate
• 英文别名: Methyl 3-benzamidopyridine-2-carboxylate
• CAS: 400722-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: KAVHYYMKUPAOGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  352.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzoylaminopicolinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到methyl 3-benzoylaminopicolinate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二-和1,2,3-三取代杂环的构象研究。3-酰基氨基吡啶甲酸衍生物及其N-氧化物的光谱学和理论研究。

  摘要：

  理论研究涉及使用AM1最小化模型3-丙酰基氨基吡啶甲酸（10d-反式，10d-顺式），甲酯（10a）和相应的-N-氧化物衍生物（10b，10c-反式，10c-顺式）得到的构象与合理的化学直觉和实验数据。另一方面，使用6-31G和6-31G基集进行RHF从头计算，证实了光谱数据。制备3-氨基吡啶甲酸衍生物（7a-9a，7b-9b，7c-9c，9d），并通过NMR和IR光谱研究。结果表明，酰胺-H和2-羧基取代基之间的强分子内氢键导致平面分子构象。这在3-酰基氨基吡啶甲酸N-氧化物（c系列）中尤其重要。另一方面，当2-取代基是甲酯时，N-氧化物和酯官能团之间的排斥作用导致碳甲氧基团扭曲出芳族环的平面。对于上述类型的化合物，分子建模中使用的方法类型可能会对最终的理论结果产生深远的影响。我们的结果表明，建议使用从头开始的方法对这些类型的化合物进行建模，此外，用于此类计算的基础集的选择应取决于所需信

  DOI：

  10.1021/jo000993j
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-羧酸甲酯 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到methyl 3-benzoylaminopicolinate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二-和1,2,3-三取代杂环的构象研究。3-酰基氨基吡啶甲酸衍生物及其N-氧化物的光谱学和理论研究。

  摘要：

  理论研究涉及使用AM1最小化模型3-丙酰基氨基吡啶甲酸（10d-反式，10d-顺式），甲酯（10a）和相应的-N-氧化物衍生物（10b，10c-反式，10c-顺式）得到的构象与合理的化学直觉和实验数据。另一方面，使用6-31G和6-31G基集进行RHF从头计算，证实了光谱数据。制备3-氨基吡啶甲酸衍生物（7a-9a，7b-9b，7c-9c，9d），并通过NMR和IR光谱研究。结果表明，酰胺-H和2-羧基取代基之间的强分子内氢键导致平面分子构象。这在3-酰基氨基吡啶甲酸N-氧化物（c系列）中尤其重要。另一方面，当2-取代基是甲酯时，N-氧化物和酯官能团之间的排斥作用导致碳甲氧基团扭曲出芳族环的平面。对于上述类型的化合物，分子建模中使用的方法类型可能会对最终的理论结果产生深远的影响。我们的结果表明，建议使用从头开始的方法对这些类型的化合物进行建模，此外，用于此类计算的基础集的选择应取决于所需信

  DOI：

  10.1021/jo000993j

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Quinazolinamine Derivatives as Breast Cancer Resistance Protein and P-Glycoprotein Inhibitors with Improved Metabolic Stability
  作者：Chao-Yun Cai、Qiu-Xu Teng、Megumi Murakami、Suresh V. Ambudkar、Zhe-Sheng Chen、Vijaya L. Korlipara

  DOI：10.3390/biom13020253

  日期：——

  A series of twenty-two quinazolinamine derivatives showing potent inhibitory activities on breast cancer resistance protein (BCRP) and p-glycoprotein (P-gp) were synthesized. A cyclopropyl-containing quinazolinamine 22 was identified as a dual BCRP and P-gp inhibitor, while azide-containing quinazolinamine 33 showed BCRP inhibitory activity. These lead compounds were further investigated in a battery

  合成了一系列对乳腺癌耐药蛋白 (BCRP) 和 p-糖蛋白 (P-gp) 具有强抑制活性的 22 种喹唑啉胺衍生物。含环丙基的喹唑啉胺 22 被鉴定为双重 BCRP 和 P-gp 抑制剂，而含叠氮化物的喹唑啉胺 33 显示出 BCRP 抑制活性。在一组机械实验中进一步研究了这些先导化合物。化合物 22 改变了 BCRP 和 P-gp 在细胞中的定位，从而抑制了抗癌药物通过两种 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白的外排。此外，22 和 33 都显着刺激了 BCRP 转运蛋白的 ATP 水解，表明它们可以成为 BCRP 转运蛋白的竞争性底物，从而增加米托蒽醌在 BCRP 过表达 H460/MX20 细胞中的积累。叠氮衍生物 33 在 UV 激活后对 BCRP 表现出更大的抑制作用，可以作为研究喹唑啉胺衍生物与 BCRP 相互作用的有价值的探针。值得注意的是，与 Ko143 相比，双重 BCRP