2-phenyl-2-trifluoromethyl-2,3-dihydropyran-4-one | 130184-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-2-trifluoromethyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 英文别名: 6-Phenyl-6-trifluoromethyl-5,6-dihydropyran-4-one；2-phenyl-2-(trifluoromethyl)-2H-pyran-4(3H)-one；2-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3H-pyran-4-one
• CAS: 130184-70-2；134387-61-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: GKSOCNSPQXZMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-trifluoromethyl-2,3-dihydropyran-4-one 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRBY, ANTHONY J.;RYDER, HAMISH;MATASSA, VICTOR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 617-626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2SR)-2-Benzyloxy-6-phenyl-6-(trifluoromethyl)tetrahydropyran-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-phenyl-2-trifluoromethyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Anthony J.; Ryder, Hamish; Matassa, Victor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 617 - 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DABCO-Mediated [4+2] Annulation of But-3-yn-2-one and Activated Ketones: Facile Preparation of 2,3-Dihydropyran-4-one
  作者：Zhong Lian、Qian-Yi Zhao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200264

  日期：2012.6

  that nitrogen-containing Lewis base mediated [4+2] annulation of but-3-yn-2-one with activated ketones could proceed efficiently to give the corresponding 2,3-dihydropyran-4-ones in moderate to good yields under mild conditions. The substrate scope has been carefully examined. Moreover, a plausible reaction mechanism for the [4+2] annulation of but-3-yn-2-one with activated ketones mediated by DABCO has

  我们发现含氮路易斯碱介导的 but-3-yn-2-one 与活化酮的 [4+2] 环化可以有效地进行，以中等至良好的产率得到相应的 2,3-dihydropyran-4-ones。条件温和。底物范围已经过仔细检查。此外，基于先前的文献和我们自己的研究，已经提出了一种由 DABCO 介导的but-3-yn-2-one 与活化酮的 [4+2] 环化的合理反应机制。
• Cycloaddition of 1-Methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene with Halogenated Carbonyl Compounds
  作者：Akira Sera、Yasuji Iwasaki、Michio Umeda、Kuniaki Itoh

  DOI：10.3987/com-90-5625

  日期：——

  Cycloadditions of 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (1) with halogenated carbonyl compounds (2) yielded corresponding substituted tetrahydro- and/or dihydropyran-4-ones (3 and/or 4). Lewis acids were found to be effective as catalysts. Reactions with less reactive carbonyl compounds (2c,d) afforded p-hydroxyacetophenone (5) produced by cyclodimerization of 1. Stereochemistry of the adducts was deduced by H-1 nmr spectroscopy.