methyl 6-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-D-pipecolinate | 1227635-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-D-pipecolinate
• CAS: 1227635-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BZPHEWDJGQSUAP-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-D-pipecolinate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以7.9 mmol的产率得到methyl (6S)-allyl-N-benzyloxycarbonyl-D-pipecolinate
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基环胺的电化学脱烯基反应和旋光性季环氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.200903512
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R)-1,2-哌啶二羧酸 2-甲基 1-(苯基甲基)酯 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 methyl 6-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-D-pipecolinate
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基环胺的电化学脱烯基反应和旋光性季环氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.200903512