methylbenzylphenylphosphine oxide | 33838-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylbenzylphenylphosphine oxide
• 英文别名: benzyl(methyl)phenylphosphine oxide；Methyl-phenyl-benzyl-phosphinoxid；benzylmethylphenylphosphine oxide；benzyl-methyl-phenyl-phosphine oxide；Benzyl-methyl-phenyl-phosphinoxid；opt.-akt. Methyl-phenyl-benzyl-phosphinoxid；(Benzyl-methylphosphoryl)benzene；[methyl(phenyl)phosphoryl]methylbenzene
• CAS: 33838-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• 分子量: 230.246
• InChiKey: SOJGLPAFJIPVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylbenzylphenylphosphine oxide 在 苯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到Benzyl-methyl-phenyl-phosphin
  参考文献：
  名称：

  Optically active phosphines. Facile preparation of the optically active propylmethylbenzyl- and methylphenylbenzylphosphine oxides as precursors to the corresponding tertiary phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a035
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-methyl-phenyl-phosphin 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methylbenzylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  合成总磷膦直链和二氯膦膦不对称

  摘要：

  外消旋的叔膦是通过“一锅法”合成通过两个步骤从二氯苯基膦获得的：两个步骤：（1）缩合一当量的有机镉，以及（2）第二氯被另一种有机金属化合物取代。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80288-0

文献信息

• Chromatographic Resolution of Racemic Compounds Containing Phosphorus or Sulfur Atom as Chiral Center
  作者：Yoshio Okamoto、Shiro Honda、Koichi Hatada、Ichiro Okamoto、Yuzo Toga、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1681

  日期：1984.6

  Racemic compounds containing a phosphorus or a sulfur atom as a chiral center were resolved by high-performance liquid chromatography on optically active (+)-poly(triphenylmethyl methacrylate). The resolved compounds include insecticides such as O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothionate (EPN), O-(4-cyanophenyl)-O-ethyl phenylphosphonothionate (cyanofenfos), and 2-methoxy-4H-1,3,2-benzo-dioxaphosphorin

  含有磷或硫原子作为手性中心的外消旋化合物通过高效液相色谱在旋光 (+)-聚(甲基丙烯酸三苯甲酯) 上进行解析。解析出的化合物包括杀虫剂，例如 O-乙基 O-(4-硝基苯基) 苯基硫代膦酸盐 (EPN)、O-(4-氰基苯基)-O-乙基苯基硫代膦酸盐 (cyanofenfos) 和 2-甲氧基-4H-1,3,2 -苯并二氧杂磷 2-硫化物（salithion）。
• Sodium in liquid ammonia—a versatile tool in modifications of arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Adam Włodarczyk、Magdalena Jaklińska、Renata Parcheta、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.045

  日期：2011.11

  modifications of tertiary arylphosphine oxides based on their reaction with sodium in liquid ammonia is presented. Depending on the structure of the starting compounds, either dearomatisation of the phenyl substituent or cleavage of a P-aryl bond from phosphorus atom can be selectively performed and the corresponding (1,4-cyclohexadien-3-yl)phosphine oxides or secondary phosphine oxides were obtained

  提出了一种简单而实用的改性叔芳基膦氧化物的方法，该方法基于它们与液态氨中的钠反应。取决于起始化合物的结构，可以选择性地进行苯基取代基的脱芳香化或从磷原子上裂解一个P-芳基键，并且可以使用相应的（1,4-环己二-3-基）氧化膦或仲氧化膦。获得了高到极好的收率。
• Asymmetric Synthesis of Phosphine Oxides with the Arbuzov Reaction
  作者：Takayuki Kato、Kimiko Kobayashi、Shinji Masuda、Masahito Segi、Tadashi Nakajima、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1987.1915

  日期：1987.10.5

  The Arbuzov reaction of (5S,6S)-dimethoxy-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphacycloheptane with various alkyl halides produced acyclic phosphinates in a moderate to high diastereomer excess. The same reaction of (1S,7S)-9,9-dimethyl-4-phenyl-3,5,8,10,4-tetraoxaphosphabicyclo[5.3.0]decane with the alkyl halides needed the more vigorous reaction conditions and gave phosphinates in a low diastereomer excess. These

  (5S,6S)-二甲氧基-2-苯基-1,3,2-二氧杂磷杂环庚烷与各种卤代烷的阿布佐夫反应产生了中度至高度非对映体过量的无环次膦酸酯。(1S,7S)-9,9-二甲基-4-苯基-3,5,8,10,4-四氧杂磷杂双环[5.3.0]癸烷与卤代烷的相同反应需要更剧烈的反应条件并得到次膦酸盐在低非对映异构体过量。这些次膦酸盐被转化为光学活性氧化膦。
• Ni-Catalyzed Enantioselective Benzylation of Secondary Phosphine Oxide
  作者：Wen-Qiang Cai、Qi Wei、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00209

  日期：2022.2.11

  A nickel-catalyzed benzylic substitution of secondary phosphine oxide was described, affording the dialkylated P-stereogenic tertiary phosphine oxides with high to excellent enantioselectivities. The reaction was performed under mild conditions with commercially available benzyl chlorides and bench stable secondary phosphine oxides, exhibiting broad functional group tolerance. It represented a practical

  描述了一种镍催化的苄基取代仲氧化膦，提供了具有高对映选择性的二烷基化 P-立体叔氧化膦。该反应在温和条件下使用市售的苄基氯和稳定的二级氧化膦进行，表现出广泛的官能团耐受性。它代表了制备 P-立体膦化合物的实际例子。
• The reactivity of arylphosphine oxides under Bouveault-Blanc reaction conditions
  作者：Ewelina Korzeniowska、Anna E. Kozioł、Elżbieta Łastawiecka、Anna Flis、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.004

  日期：2017.8

  makes use of the inexpensive sodium as the electron donor and an alcohol as the proton source, and provides an attractive alternative to reactions mediated by expensive transition metals. Under optimized conditions numerous mono- and diaryl substituted phosphine oxides were transformed into the corresponding mono- and dicyclohexyl-substituted phosphine oxides in good yields. Furthermore, the formation

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。