Fmoc-Cys(Bzl)-Cl | 103321-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cys(Bzl)-Cl
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-benzylsulfanyl-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 103321-55-7
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 451.974
• InChiKey: SROXPZPJVPCTHD-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 、 Fmoc-Cys(Bzl)-Cl 在 Indion 830S anion exchange resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到Fmoc-Cys(Bzl)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  利用工业阴离子交换树脂介导的受保护氨基酸卤化物合成肽

  摘要：

  摘要描述了由商业阴离子交换树脂介导的用于肽的溶液相合成的受保护氨基酸卤化物（氯化物，氟化物）的偶联。该反应在有机介质中进行，从而避免了使用有机碱或无机碱。联轴器快速，清洁且无外消旋。阴离子交换树脂起着固相碱性清除剂的作用，吸收产生的HCl，并使胺发生反应。该方法被扩展用于空间位阻的α，α，-二烷基氨基酸的偶联。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10989-012-9337-5
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.2%的产率得到Fmoc-Cys(Bzl)-Cl
  参考文献：
  名称：

  (Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl (Fmoc) amino acid chlorides. Synthesis, characterization, and application to the rapid synthesis of short peptide segments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a042

文献信息

• (Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl (Fmoc) amino acid chlorides. Synthesis, characterization, and application to the rapid synthesis of short peptide segments
  作者：Louis A. Carpino、Beri J. Cohen、Kenton E. Stephens、S. Yahya Sadat-Aalaee、Jien Heh Tien、Denton C. Langridge

  DOI：10.1021/jo00369a042

  日期：1986.9
• Synthesis of Peptides Employing Protected-Amino Acid Halides Mediated by Commercial Anion Exchange Resin
  作者：K. M. Bhaskara Redddy、Y. Bharathi Kumari、Kuppanna Ananda

  DOI：10.1007/s10989-012-9337-5

  日期：2013.9

  AbstractCoupling of protected-amino acid halides (chloride, fluoride) mediated by commercial anion exchange resin for the solution phase synthesis of peptides is described. The reaction was carried out in an organic medium, circumventing the use of an organic base or an inorganic base. The coupling is fast, clean and racemization free. The anion exchange resin functions as a solid-phase basic scavenger

  摘要描述了由商业阴离子交换树脂介导的用于肽的溶液相合成的受保护氨基酸卤化物（氯化物，氟化物）的偶联。该反应在有机介质中进行，从而避免了使用有机碱或无机碱。联轴器快速，清洁且无外消旋。阴离子交换树脂起着固相碱性清除剂的作用，吸收产生的HCl，并使胺发生反应。该方法被扩展用于空间位阻的α，α，-二烷基氨基酸的偶联。 图形概要