3,3,3-Trifluoro-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile | 70533-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-Trifluoro-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 70533-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NOSi
• 分子量: 273.33
• InChiKey: DORLNJBFAWSQHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 C₄₃H₆₁N₃Th 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,3,3-Trifluoro-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机锕络合物促进酮催化氰基化的牺牲亚氨基配体

  摘要：

  四种含有双（五甲基环戊二烯基）钍（IV）部分的新配合物，Cp* 2 Th( L1 )(Me) ( Th2 )、Cp* 2 Th( L2 )(Me) ( Th3 )、Cp* 2 Th( L1 ) Cl ( Th5 ) 和 Cp* 2 Th( L2 )Cl ( Th6 ) 通过茂金属前体配合物 Cp* 2 Th(Me) 2 ( Th1 ) 和 Cp* 2 Th( Me)的质子分解反应以定量产率合成)Cl ( Th4 ) 和各自的六元和七元 N-杂环中性亚胺配体L1H和L2H。所有配合物的分子结构均通过单晶 X 射线结构分析确定。合成的配合物与前体配合物一起用作酮与三甲基甲硅烷基氰化物 (Me 3 SiCN) 的氰基化反应的催化剂。亚氨基配体的去除是触发反应所必需的，从而形成活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03646

文献信息

• Three Coordinated Organoaluminum Cation for Rapid and Selective Cyanosilylation of Carbonyls under Solvent‐Free Conditions
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Billa Prashanth、Sanjay Singh

  DOI：10.1002/cctc.202000309

  日期：2020.5.7

  The well‐defined three coordinated electronically unsaturated cationic organoaluminum complex [((2,6‐iPr2C6H3N)P(Ph2)}2N)AlMe]+[MeB(C6F5)3]− (1), has been utilized to catalyze the cyanosilylation of aldehydes and ketones under mild and solvent‐free conditions. Moreover, catalyst 1 showed high chemoselective cyanosilylation of aldehydes over ketones, nitriles and olefins. The multinuclear NMR investigations

  定义明确的三配位电子不饱和阳离子有机铝络合物[[（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 N）P（Ph 2）} 2 N）AlMe] + [MeB（C 6 F 5）3 ] −（1）已用于在温和无溶剂条件下催化醛和酮的氰基硅烷化反应。此外，催化剂1显示醛在酮，腈和烯烃上的高化学选择性氰基硅烷化。该多核NMR调查显示经由之间路易斯加成物形成的是硅氰化反应进行1 然后激活TMSCN（Si-CN键），然后在活化硅烷的Si中心对羰基氧进行亲核攻击并形成产物。
• Kruglaya,O.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, # 2, p. 308 - 313
  作者：Kruglaya,O.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sander, Michael; Sundermeyer, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 3, p. 296 - 306
  作者：Sander, Michael、Sundermeyer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• KRUGLAYA O. A.; GOSTEVSKIJ B. A.; KALIXMAN I. D.; VYAZANKIN N. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 2, 354-360
  作者：KRUGLAYA O. A.、 GOSTEVSKIJ B. A.、 KALIXMAN I. D.、 VYAZANKIN N. S.

  DOI：——

  日期：——